4-(tert-butyl)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol | 1260403-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol
• CAS: 1260403-07-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: PEVHKYUAGYFQCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铵叶立德和原位生成的邻醌甲基化物之间的 [4+1] 环化不对称合成 2,3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  已经开发了在原位产生的铵叶立德和邻醌甲基化物之间的高度对映和非对映选择性 [4+1] 环化，用于合成各种 2,3-二氢苯并呋喃。通过实验和计算方法系统地研究了控制反应性和立体选择性的关键因素，获得的能量分布提供了对该反应机理细节的更深入了解。

  DOI：

  10.1002/chem.201700171
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 5-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(tert-butyl)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过铵叶立德和原位生成的邻醌甲基化物之间的 [4+1] 环化不对称合成 2,3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  已经开发了在原位产生的铵叶立德和邻醌甲基化物之间的高度对映和非对映选择性 [4+1] 环化，用于合成各种 2,3-二氢苯并呋喃。通过实验和计算方法系统地研究了控制反应性和立体选择性的关键因素，获得的能量分布提供了对该反应机理细节的更深入了解。

  DOI：

  10.1002/chem.201700171

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,4-Disubstituted Coumarins under Catalysis of Mn3O4 Nanoparticles
  作者：Huayin Sun、Yonghui Zhang、Fengfeng Guo、Yizhe Yan、Changfeng Wan、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101578

  日期：2012.1

  The one-pot synthesis of 3,4-disubstituted coumarins from substituted 2-(hydroxymethyl)phenols with β-keto esters catalyzed by Mn3O4 nanoparticles was developed. A series of 3,4-disubstituted coumarin derivatives were obtained in good yields.

  开发了由 Mn3O4 纳米颗粒催化的 β-酮酯取代 2-（羟甲基）苯酚一锅法合成 3,4-二取代香豆素。以良好的收率获得了一系列 3,4-二取代香豆素衍生物。
• Synergistic Rhodium/Phosphoric Acid Catalysis for the Enantioselective Addition of Oxonium Ylides to <i>ortho</i> -Quinone Methides
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Matthias Spanka、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.201509247

  日期：2016.2.12

  transition‐metal and a Brønsted acid catalyst were shown to act synergistically to produce a transient oxonium ylide and ortho‐quinone methide, respectively, in two distinct cycles. These intermediates underwent subsequent coupling in a conjugate‐addition–hemiacetalization event in generally good yield with excellent diastereo‐ and enantioselectivity.

  我们在此报告了一种功能强大且高度立体选择性的方案，用于重氮酯与原位生成的邻醌甲基化物的多米诺骨牌型反应，以提供具有三个连续的立体异构中心的稠密官能化色氨酸。结果表明，过渡金属和布朗斯台德酸催化剂可以在两个不同的循环中协同作用，分别产生瞬态的氧鎓叶立德和邻甲基醌。这些中间体在共轭加成-半缩醛化过程中随后进行偶联，收率通常很高，具有非对映异构和对映异构选择性。
• Rhodium Catalyzed Synthesis of Benzopyrans via Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with 2-Hydroxybenzyl Alcohols
  作者：Dongari Yadagiri、Manthena Chaitanya、Angula Chandra Shekar Reddy、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01338

  日期：2018.7.6

  methides (o-QMs) from 2-hydroxybenzyl alcohols has been achieved for the synthesis of substituted benzopyrans in good yields. The developed reaction involves nucleophilic attack of o-QM to α-imino rhodium carbenoid to generate a carbonyl ylide followed by 6π-electrocyclization and isomerization. Furthermore, the utility of the methodology was demonstrated in the one-pot synthesis and construction of

  N-磺酰基-1,2,3-三唑与由2-羟基苄基醇原位生成的邻醌甲基化物（o -QMs）的高效，新颖的铑催化转环反应已获得，用于合成高产率的取代苯并吡喃。所开发的反应涉及邻-QM对α-亚氨基铑类胡萝卜素的亲核攻击，以生成羰基叶立德，然后进行6π-电环化和异构化。此外，该方法的实用性在多杂芳族化合物的一锅法合成和构建中得到了证明。
• Catalytic asymmetric [4+2] cycloaddition of 1-((2-aryl)vinyl)naphthalen-2-ols with <i>in situ</i> generated <i>ortho</i>-quinone methides for the synthesis of polysubstituted chromanes
  作者：Yong You、Ting-Ting Li、Shu-Pei Yuan、Ke-Xin Xie、Zhen-Hua Wang、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9cc08316b

  日期：——

  An efficient asymmetric [4+2] cycloaddition of 1-((2-aryl)vinyl)naphthalen-2-ols and in situ generated ortho-quinone methides with chiral phosphoric acid as the catalyst was developed. This reaction enables the highly enantioselective synthesis of chiral polysubstituted chromanes bearing multiple contiguous stereogenic centers in excellent yields and stereoselectivities (up to 99% yield, >95 : 5 dr

  开发了一种高效的1-（（2-芳基）乙烯基）萘-2-醇的不对称[4 + 2]环加成反应，并以手性磷酸为催化剂原位生成了邻醌甲基化物。该反应能够以优异的产率和立体选择性（高达99％的产率，> 95：5 dr和> 99％ee）以高度对映选择性合成带有多个连续的立体发生中心的手性多取代的苯并二氢吡喃。
• 一种嘌呤核苷类化合物的修饰方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111925372A

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种嘌呤核苷类化合物的修饰方法，属于有机合成领域。本发明在布朗斯特酸催化下，采用结构如式(1)所示的邻亚甲基苯醌类化合物修饰结构如式(2)所示的嘌呤核苷类化合物，制得结构如式(3)所示的嘌呤核苷类衍生物，不仅起始原料廉价易得，操作方便，产率高，还可通过一锅法制得目标产物，减少了资金和劳动力的投入，为嘌呤核苷类化合物提供了一种简洁高效的修饰方法；