E,(7S)-N-[(2Z)-(chloromethylene)-4-(tert-butoxycarbonyloxy)butyl]-7-methoxytetradec-4-enamide | 1155337-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E,(7S)-N-[(2Z)-(chloromethylene)-4-(tert-butoxycarbonyloxy)butyl]-7-methoxytetradec-4-enamide
• 英文别名: tert-butyl [(Z)-4-chloro-3-[[[(E,7S)-7-methoxytetradec-4-enoyl]amino]methyl]but-3-enyl] carbonate
• CAS: 1155337-82-8
• 化学式: C₂₅H₄₄ClNO₅
• 分子量: 474.081
• InChiKey: DWHUEKOFQYJRLC-XHJIPADHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E,(7S)-N-[(2Z)-(chloromethylene)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butyl]-N'-(tert-butoxycarbonyl)-7-methoxytetradec-4-enamide 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到E,(7S)-N-[(2Z)-(chloromethylene)-4-(tert-butoxycarbonyloxy)butyl]-7-methoxytetradec-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  总合成麦芽酰胺O，P，Q和R的收敛路线

  摘要：

  一种收敛，对映选择性和通用的合成途径，可用于一类海洋天然产物-麦芽酰胺O（1），P（2），Q（3），R（4），5''- epi - 3和5''- epi - 4荷瘤的新型氯乙烯结构基序的开发。的关键步骤的通过维悌希反应中，DCC /添加HOBt促进的酰胺化，在基本骨架的结构的醛醇缩合反应的氯乙烯功能涉及建筑1，2，3，4，5'' -外延- 3，和5'' -外延-4，以及通过碱/酸条件或Mitsunobu反应使烯醇部分甲基化。此外，通过合成天然产物及其C-5''差向异构体，进一步证实了3中C-5''处的立体异构中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo9003103