4-(p-tert-Butylphenylmercapto)-phenylisonitril | 83270-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(p-tert-Butylphenylmercapto)-phenylisonitril
• 英文别名: 4-(4-Tert-butylphenyl)sulfanylbenzonitrile
• CAS: 83270-45-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NS
• 分子量: 267.395
• InChiKey: OILNXFNJKGVYKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tert-Butylphenylmercapto)-phenylisonitril 在 六氟磷酸钾 、 potassium phosphate 、 碘苯二乙酸 、 ammonium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-(tert-butyl)-N-(2-methoxy-2-phenylethyl)phenylsulfonimidoyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Electrochemically Enabled Sulfoximido-Oxygenation of Alkenes with NH-Sulfoximines and Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03774
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 4-叔丁基苯硫酚 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到4-(p-tert-Butylphenylmercapto)-phenylisonitril
  参考文献：
  名称：

  简单的N杂环卡宾作为Ullmann型醚和硫醚形式的配体

  摘要：

  发现一种简单的N-杂环卡宾（NHC）衍生自四氟硼酸1-甲基-3-乙基咪唑鎓是一系列铜催化交叉偶联反应的有效配体，导致形成芳族醚和硫醚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600316

文献信息

• Assembly of (hetero)aryl thioethers <i>via</i> simple nucleophilic aromatic substitution and Cu-catalyzed coupling reactions with (hetero)aryl chlorides and bromides under mild conditions
  作者：Weiqi Liu、Xinghao Jin、Dawei Ma

  DOI：10.1039/d3gc02066e

  日期：——

  requirement of higher reaction temperatures for an SNAr reaction between thiols and less reactive electron-poor aryl halides described in earlier reports has triggered intensive studies on the development of metal- and photo-catalyzed methods to promote this transformation. We report here that an SNAr reaction of thiols with most electron-poor aryl halides takes place at RT–60 °C under the action of

  早期报道中描述的硫醇和反应性较低的缺电子芳基卤化物之间的S N Ar 反应需要更高的反应温度，这引发了对开发金属和光催化方法以促进这种转变的深入研究。我们在此报告，在 K 2 CO 3和 DMAc的作用下，硫醇与大多数缺电子芳基卤化物在 RT–60 °C 下发生S N Ar 反应。在这种温和的条件下，碱和溶剂都起着至关重要的作用。对于对 S N不发生反应的（杂）芳基卤化物Ar反应中，鉴定出两种更强大的草酸二酰胺配体，使其Cu催化的偶联反应能够在低催化负载量下进行。这两种方法的结合为制备（杂）芳基硫醚提供了一种非常有吸引力的方法。
• Simple N-Heterocyclic Carbenes as Ligands in Ullmann-Type Ether and Thioether Formations
  作者：Jiang-Ping Wu、Anjan K. Saha、Nizar Haddad、Carl A. Busacca、Jon C. Lorenz、Heewon Lee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201600316

  日期：2016.6.16

  A simple N‐heterocyclic carbene (NHC) derived from 1‐methyl‐3‐ethylimidazolium tetrafluoroborate was found to be an efficient ligand for a range of copper‐catalyzed cross‐coupling reactions, leading to the formation of aromatic ethers and thioethers.

  发现一种简单的N-杂环卡宾（NHC）衍生自四氟硼酸1-甲基-3-乙基咪唑鎓是一系列铜催化交叉偶联反应的有效配体，导致形成芳族醚和硫醚。
• Electrochemically Enabled Sulfoximido-Oxygenation of Alkenes with <i>NH</i>-Sulfoximines and Alcohols
  作者：Jin-Lin Wan、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03774

  日期：2022.12.9