9-benzyl-3-(1-benzyl-5-fluoro-1H-indol-2-yl)-6-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 1146473-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-3-(1-benzyl-5-fluoro-1H-indol-2-yl)-6-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 9-Benzyl-3-(1-benzyl-5-fluoroindol-2-yl)-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 1146473-28-0
• 化学式: C₃₄H₂₈F₂N₂
• 分子量: 502.607
• InChiKey: DONNQRPASJIFKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-fluoro-2-vinyl-1H-indole 在 C₅₁H₄₂OP₂Se₂⁽²⁺⁾*2C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到9-benzyl-3-(1-benzyl-5-fluoro-1H-indol-2-yl)-6-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  硫属元素⋅⋅⋅π键合催化

  摘要：

  尽管在生物系统中普遍存在硫·····π键相互作用，但在化学过程中利用这种非共价力仍然难以捉摸。本文中，我们描述了硫族元素⋅⋅⋅π键催化的概念，该元素通过硫族元素与π电子云之间的相互作用激活π系统的分子。使用基于乙烯基吲哚的Diels-Alder基准反应的概念验证研究表明，S⋅⋅⋅π和Se⋅⋅⋅π键相互作用可以有效地驱动环加成反应。实验结果表明，在此环加成过程中，同时发生的Se⋅⋅⋅π双键相互作用指导了立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202101140

文献信息

• Brønsted Acid Mediated Tandem Diels−Alder/Aromatization Reactions of Vinylindoles
  作者：Cai-Bao Chen、Xu-Fan Wang、Yi-Ju Cao、Hong-Gang Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jo900104r

  日期：2009.5.1

  A Brønsted acid catalyzed tandem Diels−Alder/aromatization reaction of 2-vinylindoles has been developed. The reaction provides a highly efficient and concise approach to 3-indolyl-substituted tetrahydrocarbazoles with various substituents in high yields under mild conditions.

  已经开发出布朗斯台德酸催化的2-乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳香化反应。该反应在温和条件下以高收率提供了一种高效，简捷的方法，用于高产率地合成带有各种取代基的3-吲哚基取代的四氢咔唑。
• Chalcogen⋅⋅⋅π Bonding Catalysis
  作者：Xiangjin Kong、Pan‐Pan Zhou、Yao Wang

  DOI：10.1002/anie.202101140

  日期：2021.4.19

  While the presence of sulfur⋅⋅⋅π bonding interaction is a general phenomenon in the biological systems, the exploitation of this noncovalent force in a chemical process yet remains elusive. Herein, we describe the concept of chalcogen⋅⋅⋅π bonding catalysis that activates molecules of π systems through the interaction between chalcogen and π‐electron cloud. The proof‐of‐concept studies using a vinylindole‐based

  尽管在生物系统中普遍存在硫·····π键相互作用，但在化学过程中利用这种非共价力仍然难以捉摸。本文中，我们描述了硫族元素⋅⋅⋅π键催化的概念，该元素通过硫族元素与π电子云之间的相互作用激活π系统的分子。使用基于乙烯基吲哚的Diels-Alder基准反应的概念验证研究表明，S⋅⋅⋅π和Se⋅⋅⋅π键相互作用可以有效地驱动环加成反应。实验结果表明，在此环加成过程中，同时发生的Se⋅⋅⋅π双键相互作用指导了立体选择性。