(S,E)-3-(4-(benzyloxy)but-2-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 1176702-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-3-(4-(benzyloxy)but-2-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-phenyl-3-[(E)-4-phenylmethoxybut-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1176702-27-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: ZCOUQWNKXQOIKT-VWGXWWAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-3-(4-(benzyloxy)but-2-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 [Ni(C₅H₁₀NCH₂C(O)NC₆H₄C(C₆H₅)NCH₂CO₂)] 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以39%的产率得到(2S,3S)-3-(benzyloxymethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMYXIN ANALOGS USEFUL AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS
  [FR] ANALOGUES DE LA POLYMYXINE UTILES EN TANT QUE POTENTIALISATEURS D'ANTIBIOTIQUE

  摘要：

  该披露提供了式(I)的化合物或其互变异构体，或者上述任一化合物的药学上可接受的盐。变量A、R1和R2在披露中有定义。该披露还包括包含式I化合物和至少一种药学上可接受的载体的药物组合物。该披露还包括一种使细菌对抗菌剂产生敏感的方法，包括向感染有该细菌的患者同时或顺序地给予抗菌剂和式(I)化合物的治疗有效量。

  公开号：

  WO2017189866A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 水 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S,E)-3-(4-(benzyloxy)but-2-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMYXIN ANALOGS USEFUL AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS
  [FR] ANALOGUES DE LA POLYMYXINE UTILES EN TANT QUE POTENTIALISATEURS D'ANTIBIOTIQUE

  摘要：

  该披露提供了式(I)的化合物或其互变异构体，或者上述任一化合物的药学上可接受的盐。变量A、R1和R2在披露中有定义。该披露还包括包含式I化合物和至少一种药学上可接受的载体的药物组合物。该披露还包括一种使细菌对抗菌剂产生敏感的方法，包括向感染有该细菌的患者同时或顺序地给予抗菌剂和式(I)化合物的治疗有效量。

  公开号：

  WO2017189866A1

文献信息

• A Concise Diels−Alder Strategy for the Asymmetric Synthesis of (+)-Albicanol, (+)-Albicanyl Acetate, (+)-Dihydrodrimenin, and (−)-Dihydroisodrimeninol
  作者：Jeff R. Henderson、Masood Parvez、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/ol901372m

  日期：2009.8.6

  A short, mild, highly diastereo-, regio-, and stereoselective Diels−Alder strategy has been developed for the asymmetric synthesis of (+)-albicanol, (+)-albicanyl acetate, (+)-dihydrodrimenin, and (−)-dihydroisodrimeninol.

  已开发出一种短，温和，高度非对映体，区域和立体选择性的Diels-Alder策略，用于不对称合成（+）-白三醇，（+）-乙酸白二烷基酯，（+）-二氢drimenin和（-）-二氢异水烯醇。