2[1-(4-fluorobenzyl)-4-methoxy-1H-indol-3-yl]-N-(2-carboxylic-thiophen-3-yl)-2-oxoacetamide | 1158957-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2[1-(4-fluorobenzyl)-4-methoxy-1H-indol-3-yl]-N-(2-carboxylic-thiophen-3-yl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: 3-[[2-[1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-4-methoxy-indol-3-yl]-2-oxo-acetyl]amino]thiophene-2-carboxylic acid；3-[[2-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methoxyindol-3-yl]-2-oxoacetyl]amino]thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 1158957-70-0
• 化学式: C₂₃H₁₇FN₂O₅S
• 分子量: 452.463
• InChiKey: UJVYPRPULWOZRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(4-fluorobenzyl)-4-methoxy-1H-indol-3-yl]-N-(2-methoxycarbonyl-thiophen-3-yl)-2-oxoacetamide 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到2[1-(4-fluorobenzyl)-4-methoxy-1H-indol-3-yl]-N-(2-carboxylic-thiophen-3-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  1H-苄基吲哚衍生物 HIV-1 整合酶抑制剂中二酮酸部分的结构修饰

  摘要：

  我们之前的研究导致发现了一种非常有效的苄基吲哚酮酸 (CHI-1043) 作为 HIV-1 整合酶链转移抑制剂。我们在此报告了新的结构不同的化合物的合成，其中 1,3-二酮酸部分已被其他官能团取代。评估了合成的衍生物对 IN 酶和 MT-4 细胞的活性，但只有 4-[1-(4-fluorobenzyl)-4-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyfuran-2( 5H)-one (12) 可能通过生物转化为 CHI-1043 来强烈抑制 HIV-1。

  DOI：

  10.3987/com-08-11573

文献信息

• Structural Modification of Diketo Acid Portion in 1H-Benzylindole Derivatives HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Stefania Ferro、Sara De Grazia、Laura De Luca、Maria Letizia Barreca、Zeger Debyser、Alba Chimirri

  DOI：10.3987/com-08-11573

  日期：——

  benzylindoldiketo acid (CHI-1043) acting as HIV-1 integrase strand transfer inhibitor. We herein report the synthesis of new structurally different compounds in which the 1,3-diketo acid moiety has been substituted with other functionalities. The synthesized derivatives were evaluated for their activity on the IN enzyme and in MT-4 cells but only 4-[l-(4-fluorobenzyl)-4-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyfuran-2(5H)-one

  我们之前的研究导致发现了一种非常有效的苄基吲哚酮酸 (CHI-1043) 作为 HIV-1 整合酶链转移抑制剂。我们在此报告了新的结构不同的化合物的合成，其中 1,3-二酮酸部分已被其他官能团取代。评估了合成的衍生物对 IN 酶和 MT-4 细胞的活性，但只有 4-[1-(4-fluorobenzyl)-4-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyfuran-2( 5H)-one (12) 可能通过生物转化为 CHI-1043 来强烈抑制 HIV-1。