(2S)-N-Boc-2-thienylcarbonylpyrrolidine | 807611-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-N-Boc-2-thienylcarbonylpyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(thiophene-2-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 807611-96-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: JWDCYCBVAGMMKA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-Boc-2-thienylcarbonylpyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2(S)-(Cycloalk-1-enecarbonyl)-1-(4-phenyl-butanoyl)pyrrolidines and 2(S)-(aroyl)-1-(4-phenylbutanoyl)pyrrolidines as prolyl oligopeptidase inhibitors

  摘要：

  In order to replace the P2-P1 amide group, different 1-cycloalkenyls and 2-aryls were studied in the place of the PI pyrrolidine group of a 4-phenylbutanoyl-L-Pro-pyrrolidine structure, which is a well-known prolyl oligopeptidase inhibitor SUAM-1221. The 1-cyclopentenyl and the 2-thienyl groups gave novel compounds, which were equipotent with the corresponding pyrrolidine-analog SUAM-1221. It was shown that the P2-P1 amide group of POP inhibitors can be replaced by an alpha, beta-unsaturated carbonyl group or the aryl conjugated carbonyl group. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.036
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (2S)-N-Boc-2-thienylcarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  利用 [1,2]-磷酸-布鲁克重排合成 2-Aryl-3-fluoropiperidines 的 2-Benzoylpyrrolidines 的正式氟化开环

  摘要：

  开发了 2-苯甲酰基吡咯烷的扩环，其涉及在 Brønsted 碱催化下利用 [1,2]-磷酸-布鲁克重排和随后的分子内还原胺化进行正式的氟化环开环。操作简单的三步协议提供了对 2-芳基-3-氟哌啶的有效访问。该方法进一步应用于氮杂环庚烷和四氢喹啉的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02907

文献信息

• Arylation of Aldehydes To Directly Form Ketones via Tandem Nickel Catalysis
  作者：Chuanhu Lei、Daoyong Zhu、Vicente III Tiu Tangcueco、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01782

  日期：2019.8.2

  both aliphatic and aromatic aldehydes proceeds with air-stable (hetero)arylboronic acids, with an exceptionally wide substrate scope. The neutral condition tolerates acidic hydrogen and sensitive polar groups and also preserves α-stereocenters of some chiral aldehydes. Interestingly, this nickel(0) catalysis does not follow common 1,2-insertion of arylmetal species to aldehydes and β-hydrogen elimination

  脂族和芳族醛的镍催化芳基化反应与空气稳定的（杂）芳基硼酸一起进行，底物范围特别宽。中性条件耐受酸性氢和敏感的极性基团，并且还保留了一些手性醛的α-立体中心。有趣的是，这种镍（0）催化反应并不遵循芳基金属物种对醛和β-氢消除的常见1,2-插入。
• Ketopyrrolidines and ketoazetidines as potent dipeptidyl peptidase IV (DPP IV) inhibitors
  作者：Dana Ferraris、Yao-Sen Ko、David Calvin、Tiffany Chiou、Susan Lautar、Bert Thomas、Krystyna Wozniak、Camilo Rojas、Vincent Kalish、Sergei Belyakov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.057

  日期：2004.11

  In this paper, the synthesis and structure-activity relationships (SAR) of two classes of electrophile-based dipeptidyl peptidase IV (DPP IV) inhibitors, the ketopyrrolidines and ketoazetidines, is discussed. The SAR of these series demonstrate that the 2-thiazole, 2-benzothiazole, and 2-pyridylketones are optimal S1' binding groups for potency against DPP IV. In addition, both cyclohexyl glycine (CHG)

  在本文中，讨论了两类基于亲电子试剂的二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂，酮吡咯烷和酮氮杂环丁烷的合成和构效关系（SAR）。这些系列的SAR表明，2-噻唑，2-苯并噻唑和2-吡啶基酮是针对DPP IV效力的最佳S1'结合基团。此外，环己基甘氨酸（CHG）和八氢吲哚羧酸酯（OIC）均是每个系列中最有效的S2结合基团。在中心环的α位的立体化学与酮吡咯烷系列中的效力有关，但与酮氮杂环丁烷系列中的效力无关。最后，酮氮杂环丁烷比相应的酮吡咯烷烷显示出增强的稳定性，同时保持它们的效力。实际上，