(4,5-diiodo-1H-1-yl)methyl ethyl ether | 87020-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (4,5-diiodo-1H-1-yl)methyl ethyl ether
• 英文别名: 4,5-diiodo-1-ethoxymethyl-1H-imidazole；1-ethoxymethyl-4,5-di-iodoimidazole；1-ethoxymethyl-4,5-diiodoimidazole；4,5-diiodoimidazole N-CH2OEt；1-(Ethoxymethyl)-4,5-diiodoimidazole
• CAS: 87020-15-3
• 化学式: C₆H₈I₂N₂O
• 分子量: 377.951
• InChiKey: VXGDXIPDQSKUJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  385.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-diiodo-1H-1-yl)methyl ethyl ether 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl 3-[2-chloro-3-(ethoxymethyl)-5-iodoimidazole-4-carbonyl]indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazolo[5,4-b]carbazole-4,10-quinones

  摘要：

  描述了咪唑并[5,4-b]咔唑-4,10-醌 9 的制备。合成的关键步骤是对咪唑 3 进行选择性的卤素-金属交换，以及随后向乙基-3-醛基吲哚-2-羧酸酯 4 的羰基添加。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822923
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三碘咪唑 、 氯甲基乙醚 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IDDON, B.;LIM, BEE, LAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 4, 735-739

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthetic Routeto Homocarbonyltopsentine
  作者：Benoît Joseph、Cyril Montagne、Guy Fournet

  DOI：10.1055/s-2003-40843

  日期：——

  Efficient synthesis of homocarbonyltopsentine Ia, starting from readily available triiodoimidazole 9 and 3-formylindoles 2 and 18 is described. The key steps of the synthesis are selective halogen-metal exchanges at the imidazole nucleus and subsequent addition to formylated indoles.

  介绍了一种从易得的碘代咪唑9和3-甲醛吲哚2及18出发，合成高效同羰基托品碱Ia的方法。该合成方法的关键步骤是咪唑环上选择性卤素-金属交换和随后的甲醛吲哚加成反应。
• Synthesis and Chemistry of 4,5-Dimagnesioimidazole Dianions
  作者：Ralf H.-J. Butz、Stephen D. Lindell

  DOI：10.1021/jo0161680

  日期：2002.4.1

  procedure for the generation of 4,5-dimagnesioimidazoles is described. N-Protected 2-substituted 4,5-diiodoimidazoles were treated with i-PrMgCl (2.4 equiv) in THF at 0-5 degrees C. The resulting vicinal dianions reacted with electrophiles to give 4,5-disubstituted imidazoles in 27-71% yields.

  描述了一种产生4,5-二甲氨基咪唑的实验方便的方法。N-保护的2-取代的4,5-二碘咪唑在THF中0-5℃下用i-PrMgCl（2.4当量）处理。生成的邻位二价阴离子与亲电试剂反应，得到27-71％的4,5-二取代的咪唑产量。
• Selective functionalization of imidazoles via an iodine–copper exchange reaction
  作者：Xiaoyin Yang、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b603419e

  日期：——

  The reaction of protected 4,5-diiodoimidazoles with (PhMe2CCH2)2CuLi regioselectively provides 5-cuprated imidazoles, which readily react with various electrophiles furnishing functionalized imidazoles in good yields; remarkably, these resulting mono-iodoimidazoles undergo again an iodine-copper exchange reaction in the presence of sensitive functional groups, like an aldehyde or a ketone.

  受保护的4,5-二碘咪唑与（PhMe2CCH2）2CuLi的区域选择性反应可生成5-杯化的咪唑，该咪唑易于与各种亲电试剂反应，以高收率提供官能化的咪唑；值得注意的是，这些所得的单碘咪唑在诸如醛或酮的敏感官能团的存在下再次进行碘-铜交换反应。
• Iddon, Brian; Lim, Bee Lan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 4, p. 735 - 739
  作者：Iddon, Brian、Lim, Bee Lan

  DOI：——

  日期：——