1-((2R,3R,5S)-3-Fluoro-5-hydroxymethyl-1-oxo-tetrahydro-1λ⁴-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 165399-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((2R,3R,5S)-3-Fluoro-5-hydroxymethyl-1-oxo-tetrahydro-1λ⁴-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,3R,5S)-3-fluoro-5-(hydroxymethyl)-1-oxothiolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 165399-46-2
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₄S
• 分子量: 262.262
• InChiKey: RPDPMYMJJDHVDL-PPCJQBDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3R,5S)-3-Fluoro-5-hydroxymethyl-1-oxo-tetrahydro-1λ⁴-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 dichloroborane methyl sulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到1-(3-Fluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemical Outcome of the DAST Fluorination of 4′-Thiopyrimidine Nucleosides with “Up” Hydroxyl Groups is Controlled by the Oxidation State of the Sulfur Atom

  摘要：

  1-(5-O-三苯甲基-3-脱氧-4-硫代-β-D-苏式-呋喃戊糖基)尿嘧啶的DAST氟化反应在保持构象不变的情况下进行，而相应的亚砜主要产生反式产物。砜则发生消除反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.301
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3R,5S)-3-Fluoro-1-oxo-5-trityloxymethyl-tetrahydro-1λ⁴-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以94%的产率得到1-((2R,3R,5S)-3-Fluoro-5-hydroxymethyl-1-oxo-tetrahydro-1λ⁴-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemical Outcome of the DAST Fluorination of 4′-Thiopyrimidine Nucleosides with “Up” Hydroxyl Groups is Controlled by the Oxidation State of the Sulfur Atom

  摘要：

  1-(5-O-三苯甲基-3-脱氧-4-硫代-β-D-苏式-呋喃戊糖基)尿嘧啶的DAST氟化反应在保持构象不变的情况下进行，而相应的亚砜主要产生反式产物。砜则发生消除反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.301