3-溴氮杂啶氢溴酸 | 229496-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 中文名称: 3-溴氮杂啶氢溴酸
• 英文名称: 3-bromoazetidine hydrobromide
• 英文别名: 3-bromoazetidine;hydrobromide
• CAS: 229496-83-7
• 化学式: BrH*C₃H₆BrN
• 分子量: 216.903
• InChiKey: PNAVPWMUBZKKCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-溴氮杂啶氢溴酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以39%的产率得到N-benzyl-3-bromoazetidine
  参考文献：
  名称：

  利用从1-氮杂双环[1.1.0]丁烷获得的氮杂环丁烷衍生物合成新型喹诺酮类抗生素。

  摘要：

  通过1-氮杂双环[1.1.0]丁烷（ABB，3）与硫醇4a-f的开环反应以50-92％的产率合成了一系列3-亚磺酰基氮杂环丁烷衍生物5a-f。在Mg（ClO 4）2存在下用芳族胺9a-e和二苄基胺（9f）处理ABB（3）以24-65％的收率得到相应的3-氨基氮杂环丁烷衍生物10a-f。通过ABB（3）与苄基溴反应获得的N-苄基-3-溴氮杂环丁烷（13），得到3-脂族氨基取代的氮杂环丁烷衍生物15a，b。通过将这些氮杂环丁烷衍生物以21-83％的产率引入喹诺酮核6和N1-杂环喹诺酮21a-c的C7位置，获得了新颖的氟喹诺酮类化合物7a-f，11a-f，16a，b和25a-c。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.346
• 作为产物：
  描述：

  1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到3-溴氮杂啶氢溴酸
  参考文献：
  名称：

  高应变的1-氮杂双环[1.1.0]丁烷的伸缩生成，锂化和亲电（C3）功能化的流动技术

  摘要：

  应变的化合物是现代合成中的优先部分。在这种情况下，1-氮杂双环[1.1.0]丁烷是有吸引力的结构基序，可用作点击试剂或氮杂环丁烷的前体。我们在此报告了第一个可伸缩的连续流方案，用于生成1-氮杂双环[1.1.0]丁烷，进行锂化和亲电捕集。流动方法可以精确控制反应参数，并且相对于分批模式，该方法可在更高的温度和更安全的条件下运行。分子内环化/ C3-锂化/亲电猝灭流动序列的效率已有20多个实例记录在案。

  DOI：

  10.1002/anie.202014881

文献信息

• Novel efficient synthesis of 1-azabicyclo[1.1.0]butane and its application to the synthesis of 1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine-3-thiol useful for the pendant moiety of an oral 1β-methylcarbapenem antibiotic L-084
  作者：Kazuhiko Hayashi、Chisato Sato、Shinsuke Hiki、Toshio Kumagai、Satoshi Tamai、Takao Abe、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00603-6

  日期：1999.5

  1-Azabicyclo[1.1.0]butane 2 was successfully synthesized by treatment of 2,3-dibromopropylamine hydrobromide 4 with organolithium compounds and was readily converted to 1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine-3-thiol hydrochloride 1 and versatile azetidine derivatives 9 and 10. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hayashi, Kazuhiko; Hiki, Shinsuke; Kumagai, Toshio, Heterocycles, 2002, vol. 56, # 1-2, p. 433 - 442
  作者：Hayashi, Kazuhiko、Hiki, Shinsuke、Kumagai, Toshio、Nagao, Yoshimitsu

  DOI：——

  日期：——