(2S,6R)-(-)-2,6-dimethyl-8-acetoxyoctan-1-ol | 111819-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,6R)-(-)-2,6-dimethyl-8-acetoxyoctan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R)-(-)-2,6-dimethyl-8-acetoxyoctan-1-ol；[(3R,7S)-8-hydroxy-3,7-dimethyloctyl] acetate
• CAS: 111819-78-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: OAWIMFWYUGFNMP-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-(-)-2,6-dimethyl-8-acetoxyoctan-1-ol 在 copper(l) iodide 、 lithium 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (3R,7R)-hexahydrofarnesol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成光学活性维生素E侧链的新方法

  摘要：

  描述了对映体纯的（3R，7R）-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇（2a）的两个独立合成，即C 15生育酚侧链。两种反应序列均以（R）-瓜果醇为起始，其通过面包酵母的香叶醇还原而获得。一种策略是基于（R）-香茅醇溴化物与源自共同起始模板的化学降解的C 5光学活性单元之间的偶联。另一个使用非手性异戊二烯单元和一个C 10结构单元，该结构单元包含两个通过微生物反应生成的不对称碳原子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82109-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,6-dimethyl-8-acetoxyoct-2-enal 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到(2S,6R)-(-)-2,6-dimethyl-8-acetoxyoctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthetic intermediates via asymmetric hydrogenation of .alpha.-methyl-.alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes by bakers' yeast

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a038

文献信息

• GRAMATICA, P.;MANITTO, P.;POLI, L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 23, 4625-4628
  作者：GRAMATICA, P.、MANITTO, P.、POLI, L.

  DOI：——

  日期：——