(E)-N-(2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-ynylidene)-4-chlorobenzylamine | 1198092-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-ynylidene)-4-chlorobenzylamine
• CAS: 1198092-68-0
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN
• 分子量: 309.838
• InChiKey: BRLAAGCCTHGGNP-CJLVFECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-ynylidene)-4-chlorobenzylamine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine, a key intermediate in the licofelone synthesis

  摘要：

  描述了一种高效合成6-(4-氯苯基)-2,2-二甲基-7-苯基-2,3-二氢-1H-吡咯啉的方法，该化合物是合成抗炎药利可非来的关键中间体，目前正在接受III期临床研究评估。该方法基于一种新颖的合成不稳定的5-苄基-3,3-二甲基-3,4-二氢-2H-吡咯啉，然后用2-溴-1-(4-氯苯基)乙酮处理。2,2-二甲基-5-苯基戊-4-炔醛与苄胺反应形成相应的席夫碱。使用不同的碱/溶剂体系将这些N-(2,2-二甲基-5-苯基戊-4-炔-1-亚甲基)苄胺中的C=N双键迁移与芳环共轭进行了研究。然后对形成的席夫碱进行酸水解，得到2,2-二甲基-5-苯基戊-4-炔-1-胺和2,2-二甲基-5-苯基戊-3,4-二烯-1-胺；它们的比例主要受反应条件的影响。使用Ag或Au催化剂对这些胺进行环化，然后得到5-苄基-3,3-二甲基-3,4-二氢-2H-吡咯啉。

  DOI：

  10.1135/cccc2009026
• 作为产物：
  描述：

  对氯苄胺 、 2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-ynal 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-N-(2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-ynylidene)-4-chlorobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 6-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine, a key intermediate in the licofelone synthesis

  摘要：

  描述了一种高效合成6-(4-氯苯基)-2,2-二甲基-7-苯基-2,3-二氢-1H-吡咯啉的方法，该化合物是合成抗炎药利可非来的关键中间体，目前正在接受III期临床研究评估。该方法基于一种新颖的合成不稳定的5-苄基-3,3-二甲基-3,4-二氢-2H-吡咯啉，然后用2-溴-1-(4-氯苯基)乙酮处理。2,2-二甲基-5-苯基戊-4-炔醛与苄胺反应形成相应的席夫碱。使用不同的碱/溶剂体系将这些N-(2,2-二甲基-5-苯基戊-4-炔-1-亚甲基)苄胺中的C=N双键迁移与芳环共轭进行了研究。然后对形成的席夫碱进行酸水解，得到2,2-二甲基-5-苯基戊-4-炔-1-胺和2,2-二甲基-5-苯基戊-3,4-二烯-1-胺；它们的比例主要受反应条件的影响。使用Ag或Au催化剂对这些胺进行环化，然后得到5-苄基-3,3-二甲基-3,4-二氢-2H-吡咯啉。

  DOI：

  10.1135/cccc2009026