methyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynoate | 1154753-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynoate
• 英文别名: (S)-methyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynoate；methyl (4S)-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynoate
• CAS: 1154753-68-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: VYDPPGUWZHZXBY-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 丙炔酸甲酯 在 Dimethylzinc 、 ((1R,3S)-2,2-dimethyl-3-((morpholin-4-yl)-methyl)cyclopropyl)diphenylmethanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以65%的产率得到methyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的锌/氨基醇催化的醛烷基化

  摘要：

  应对挑战：苯乙炔和丙酸甲酯对锌/氨基醇催化的末端炔烃对醛的对映选择性加成反应均有效，从而导致手性仲炔丙醇具有很高的对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900070

文献信息

• Asymmetric Synthesis of γ-Hydroxy-α,β-acetylenic Esters Catalyzed by Oxazolidine-Titanium Complex
  作者：Jincheng Mao、Jun Guo

  DOI：10.1055/s-0029-1217712

  日期：2009.9

  An efficient catalytic system has been developed for the enantioselective reaction of alkynoates with aromatic aldehydes for the synthesis of optically active γ-hydroxy-α,β-acetylenic esters (with up to 81 % isolated yield and up to 84% enantioselectivity).

  已经开发了一种有效的催化系统，用于炔酸酯与芳香醛的对映选择性反应，用于合成光学活性 γ-羟基-α,β-炔酸酯（分离产率高达 81%，对映选择性高达 84%）。
• Synthesis of a C1 symmetric BINOL–terpyridine ligand and highly enantioselective methyl propiolate addition to aromatic aldehydes
  作者：Xi Chen、Wei Chen、Li Wang、Xiao-Qi Yu、De-Shun Huang、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.058

  日期：2010.3

  catalyze the highly enantioselective reaction (up to 98% ee) of methyl propiolate with a variety of aromatic aldehydes at 0 °C to give the synthetically useful γ-hydroxy-α,β-acetylenic esters. In comparison with the previously reported BINOL system, the use of (R)-5 requires a reduced amount of the chiral ligand without the addition of a Lewis base. It shows higher enantioselectivity for a number of

  合成了一种新型的C 1对称BINOL-叔吡啶配体（R）-5。发现该配体与ZnEt 2和Ti（O i Pr）4结合可在0°C催化丙酸甲酯与各种芳香醛的高度对映选择性反应（最高ee达98％ee），从而得到可合成使用的γ-羟基-α，β-炔属酯。与先前报道的BINOL系统相比，（R）-5的使用需要减少量的手性配体而不添加路易斯碱。对于许多底物，它显示出更高的对映选择性。
• Highly enantioselective addition of methyl propiolate to aldehydes catalyzed by a titanium(IV) complex of a β-hydroxy amide
  作者：Tao Xu、Chao Liang、Yan Cai、Jian Li、Ya-Min Li、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.022

  日期：2009.12

  Three chiral beta-hydroxy amide ligands were prepared by the reaction of benzyl chloride with amino alcohols derived from L-tyrosine. The titanium(IV) complex of chiral ligand 4a was found to be an effective catalyst for the asymmetric addition of methyl propiolate, to aliphatic and aromatic aldehydes. The gamma-hydroxy-alpha,beta-acetylenic esters were obtained in excellent enantiomeric excesses (up to 94% ee) under optimized conditions. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.