3,5-Bis-(2-pent-4-ynoylamino-ethoxy)-benzoic acid methyl ester | 866088-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Bis-(2-pent-4-ynoylamino-ethoxy)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3,5-bis[2-(pent-4-ynoylamino)ethoxy]benzoate
• CAS: 866088-19-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆
• 分子量: 414.458
• InChiKey: NTQFFHOQRXYTDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Bis-(2-pent-4-ynoylamino-ethoxy)-benzoic acid methyl ester 、 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷四乙酸酯 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到3,5-Bis-(2-{3-[1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-propionylamino}-ethoxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化 [3+2] 环加成高产微波辅助合成三唑连接的糖基二聚体

  摘要：

  描述了多价 1,4-二取代 1,2,3-三唑连接的多糖树枝状聚合物的简便和高产合成。叠氮碳水化合物通过 CuI 催化的 [3+2] 环加成反应连接到使用微波辐射的树枝状乙炔。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500216
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 、 methyl 3,5-bis(2-aminoethoxy)benzoate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以380 mg的产率得到3,5-Bis-(2-pent-4-ynoylamino-ethoxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过多聚半乳糖醛酸的酶促裂解和“​​点击”偶联来合成多价猪链球菌粘附抑制剂。

  摘要：

  通过聚半乳糖醛酸的有效果胶酶切割和随后的化学官能团转化合成了半乳糖二糖结构单元。除了二糖以外，还获得并改性了相应的三糖。随后使用“点击”化学将化合物缀合至具有最多八个端基的树枝状聚合物。在血凝测定中，将这些化合物评估为病原体猪链球菌粘附的抑制剂，并且对四价和八价半乳糖酶化合物的MIC值均在低纳摩尔范围内观察到了强抑制作用。相应的八价三糖为约。抑制剂弱20倍。

  DOI：

  10.1039/b800283e

文献信息

• Dendrimers multivalently substituted with active groups
  申请人：Universiteit Utrecht Holding B.V.

  公开号：EP1733742A1

  公开（公告）日：2006-12-20

  The present invention relates to dendrimers being multivalently substituted with active groups, as well as to processes for the preparation thereof and to the use of such multivalent dendrimers. The active compounds encompass peptides, including oligopeptides up to entire proteins, carbohydrates and pharmaceutically active drug molecules. Active compounds are chemoselectively bound to the dendrimer periphery using a cycloaddition reaction (also termed as "click" reaction) between an alkyne group and either an azide or a nitrile oxide, leading to a 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole or a 1,4-disubstituted 1,2-oxazole bridging unit. Such reaction is catalyzed by Cu(I) compounds. Microwave irradiation improves the efficiency of the click reaction.

  本发明涉及被多价活性基团取代的树枝状聚合物，以及其制备方法和这种多价树脂的用途。活性化合物包括肽，包括寡肽直至整个蛋白质，碳水化合物和药用活性药物分子。活性化合物通过环加成反应（也称为“点击”反应）与树脂周围的树枝状聚合物具有化学选择性地结合，其中环加成反应是通过炔基与偶氮基或亚硝基氧化物之间的反应实现的，从而形成1,4-二取代的1,2,3-三唑或1,4-二取代的1,2-噁唑桥联单元。这种反应由Cu(I)化合物催化。微波辐射提高了点击反应的效率。