L-Pheψ-Leu-NH2 | 117088-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Pheψ-Leu-NH2
• CAS: 117088-24-1
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O
• 分子量: 263.383
• InChiKey: PMAXXZZDXHPMQZ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 在 resin-bound L-leucine 作用下， 生成 (S)-2-((R)-2-Amino-3-phenyl-propylamino)-4-methyl-pentanoic acid amide 、 L-Pheψ-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  固相还原烷基化技术在类似肽键和侧链修饰中的应用

  摘要：

  生物活性肽中还原的肽键的存在通常对构象和效力具有深远的影响。CH 2 NH基团可能是勾勒重要氢键点的有用工具，也可以为产生酶抗性和包含最小结构改变的强效竞争性拮抗剂提供一般策略。通过用受保护的氨基酸醛通过固相还原烷基化引入该基团，提供了一条快速途径来制备含有一个或什至多个键取代基的肽。已经研究了潜在的外消旋问题，并且似乎主要与LiAlH 4有关将氨酸二甲基异羟肟酸酯还原成醛。提出了防止这种情况发生的条件，但是，氨基酸醛的长时间储存​​确实会导致显着的外消旋作用。还研究了常用的侧链保护基对合成条件的稳定性。CH 2 NH基团对随后的偶联反应的反应性令人惊讶地低。检验了其在模拟设计中作为附加衍生化点的实用性。讨论了肽键置换的某些生物学效应以及几种类型的肽激素的固相N-烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86120-2