N-((6R,6aS,7S,7aS,10aS,11R,11aR)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-9,9-dimethyl-5-oxo-5,6,6a,7,7a,10a,11,11a-octahydrophenanthro[2,3-d:6,7-d']bis([1,3]dioxole)-11-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1224711-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-((6R,6aS,7S,7aS,10aS,11R,11aR)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-9,9-dimethyl-5-oxo-5,6,6a,7,7a,10a,11,11a-octahydrophenanthro[2,3-d:6,7-d']bis([1,3]dioxole)-11-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1224711-82-3
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₉SSi
• 分子量: 631.819
• InChiKey: FDYAABFIJSHXIM-DWDYGLSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  129.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((6R,6aS,7S,7aS,10aS,11R,11aR)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-9,9-dimethyl-5-oxo-5,6,6a,7,7a,10a,11,11a-octahydrophenanthro[2,3-d:6,7-d']bis([1,3]dioxole)-11-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  石蒜科成分的化学酶合成及其 C-1 类似物的生物学评价。7-脱氧pancratistatin 和反式二氢lycoricidine 的下一代合成†

  摘要：

  报道了 7-脱氧pancratistatin 的 C-1 衍生物的有效合成。关键步骤包括：在氮丙啶存在下，用乙炔铝选择性打开环氧化物；固态硅胶催化氮丙啶开环；菲核心的氧化裂解及其再环化为菲啶酮，提供关键的 C-1 醛22。描述了这种醛向 C-1 乙酰氧基甲基和 C-1 羟甲基衍生物的转化，并评估了它们对几种癌细胞系的生物活性和细胞凋亡研究。C-1 乙酰氧基甲基衍生物已显示出与天然产物相当的有前景的活性。此外，还报道了从醛22反式-二氢lycoricidine 的全合成和7-deoxypancratistatin 的正式全合成。为所有新化合物提供了详细的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1021/jo1003136
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R,2aS,4aS,5S,5aR,12bR)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-dimethyl-1,2a,4a,5,5a,12b-hexahydro-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol-1-yl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到N-((6R,6aS,7S,7aS,10aS,11R,11aR)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-9,9-dimethyl-5-oxo-5,6,6a,7,7a,10a,11,11a-octahydrophenanthro[2,3-d:6,7-d']bis([1,3]dioxole)-11-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  石蒜科成分的化学酶合成及其 C-1 类似物的生物学评价。7-脱氧pancratistatin 和反式二氢lycoricidine 的下一代合成†

  摘要：

  报道了 7-脱氧pancratistatin 的 C-1 衍生物的有效合成。关键步骤包括：在氮丙啶存在下，用乙炔铝选择性打开环氧化物；固态硅胶催化氮丙啶开环；菲核心的氧化裂解及其再环化为菲啶酮，提供关键的 C-1 醛22。描述了这种醛向 C-1 乙酰氧基甲基和 C-1 羟甲基衍生物的转化，并评估了它们对几种癌细胞系的生物活性和细胞凋亡研究。C-1 乙酰氧基甲基衍生物已显示出与天然产物相当的有前景的活性。此外，还报道了从醛22反式-二氢lycoricidine 的全合成和7-deoxypancratistatin 的正式全合成。为所有新化合物提供了详细的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1021/jo1003136