N-(5-(2-bromoacetyl)-4-methylthiazol-2-yl)-N-methylbenzamide | 1395082-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-(2-bromoacetyl)-4-methylthiazol-2-yl)-N-methylbenzamide
• CAS: 1395082-18-4
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 353.239
• InChiKey: CLLYVDZWFCXURD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  50.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-(2-bromoacetyl)-4-methylthiazol-2-yl)-N-methylbenzamide 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(5-(2-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetyl)-4-methylthiazol-2-yl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Click-based synthesis of triazolobithiazole ΔF508-CFTR correctors for cystic fibrosis

  摘要：

  Copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) chemistry is reported for the construction of previously unknown 5-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-4,5'-bithiazoles from 2-bromo-1-(thiazol-5-yl)ethanones. These novel triazolobithiazoles are shown to have cystic fibrosis (CF) corrector activity and, compared to the benchmark bithiazole CF corrector corr-4a, improved log P values (4.5 vs 5.96). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.046
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-acetyl-4-methylthiazol-2-yl)-N-methylbenzamide 在 氢溴酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到N-(5-(2-bromoacetyl)-4-methylthiazol-2-yl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Click-based synthesis of triazolobithiazole ΔF508-CFTR correctors for cystic fibrosis

  摘要：

  Copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) chemistry is reported for the construction of previously unknown 5-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-4,5'-bithiazoles from 2-bromo-1-(thiazol-5-yl)ethanones. These novel triazolobithiazoles are shown to have cystic fibrosis (CF) corrector activity and, compared to the benchmark bithiazole CF corrector corr-4a, improved log P values (4.5 vs 5.96). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.046