(1S,2S)-2-bromo-1-fluoro-2,3-dihydro-1H-indene | 50636-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2S)-2-bromo-1-fluoro-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 50636-03-8
• 化学式: C₉H₈BrF
• 分子量: 215.065
• InChiKey: JHFLHEZUCPLNHY-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茚 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 silicon tetrafluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到(1S,2S)-2-bromo-1-fluoro-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲和四氟化硅对烯烃的选择性溴氟化

  摘要：

  通过与1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）和四氟化硅在1,4-二恶烷中以高度区域，立体和化学选择性的方式反应，烯烃已转化为相应的溴氟化物。

  DOI：

  10.1039/c39890001881

文献信息

• Selective Halofluorination of Alkenes with Tetrabutylphosphonium Dihydrogentrifluoride in Combination with<i>N</i>-Halosuccinimide or 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Yukitaka Uchibori、Masayuki Umeno、Hideharu Seto、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1246/cl.1993.673

  日期：1993.4

  Alkenes and their functionalized derivatives were readily converted to the corresponding halofluorides with tetrabutylphosphonium dihydrogentrifluoride as combined with N-halosuccinimides or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in highly regio-, stereo-, and chemoselective manners. In particular, alkenes having a oxirane or primary hydroxyl group also underwent halofluorination selectively in good yields

  烯烃及其官能化衍生物很容易通过四丁基二氢三氟化鏻与 N-卤代琥珀酰亚胺或 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲以高度区域选择性、立体选择性和化学选择性的方式转化为相应的卤代氟化物。特别是，具有环氧乙烷或伯羟基的烯烃也以良好的产率选择性地进行卤氟化。
• Laurent, E.; Tardivel, R.; Benotmane, H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 3, p. 468 - 475
  作者：Laurent, E.、Tardivel, R.、Benotmane, H.、Bensadat, A.

  DOI：——

  日期：——