[(1S,3R,4R,7S,9R,12R,13S,16R,19S)-7-acetyloxy-4,8,8,12,13-pentamethyl-21,23-dioxo-22-phenyl-19-propan-2-yl-20,22,24-triazaheptacyclo[14.8.2.03,12.04,9.013,25.019,26.020,24]hexacos-25-en-16-yl]methyl acetate | 1195417-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1S,3R,4R,7S,9R,12R,13S,16R,19S)-7-acetyloxy-4,8,8,12,13-pentamethyl-21,23-dioxo-22-phenyl-19-propan-2-yl-20,22,24-triazaheptacyclo[14.8.2.03,12.04,9.013,25.019,26.020,24]hexacos-25-en-16-yl]methyl acetate
• CAS: 1195417-93-6
• 化学式: C₄₂H₅₇N₃O₆
• 分子量: 699.931
• InChiKey: FXFLXUIIOJBMOL-MITBNOKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,4R,7S,9R,12R,13S,16R,19S)-7-acetyloxy-4,8,8,12,13-pentamethyl-21,23-dioxo-22-phenyl-19-propan-2-yl-20,22,24-triazaheptacyclo[14.8.2.03,12.04,9.013,25.019,26.020,24]hexacos-25-en-16-yl]methyl acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以91%的产率得到(1S,3R,4R,7S,9R,12R,13S,16R,19S)-7-hydroxy-16-(hydroxymethyl)-4,8,8,12,13-pentamethyl-22-phenyl-19-propan-2-yl-20,22,24-triazaheptacyclo[14.8.2.03,12.04,9.013,25.019,26.020,24]hexacos-25-ene-21,23-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环甜菜碱衍生物的合成及抗利什曼活性

  摘要：

  桦木素，一种天然存在的丰富的三萜，可通过四个步骤转化为3,28-二-O-乙酰基acetyl- 12,18-二烯。在3,28-二-O-乙酰基lu- 12,18-二烯的存在下，用碘代苯二乙酸酯将各种4-取代的脲唑氧化为相应的脲嗪时，会生成新的杂环桦木衍生物。在微孔板分析中以50μM的浓度检测了这些betulin衍生物对抑制致死性内脏利什曼病的物种Leishmania donovani axenic amastigotes的生长的能力。胃肠道50测定最有效化合物的浓度（50％生长抑制的浓度），并评估其对人巨噬细胞THP-1的细胞毒性。还检查了对在巨噬细胞中生长的杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性。3,28-二-O-乙酰基lupa- 12,18-二烯和4-甲基尿嘧啶之间的杂环加合物是最有效的衍生物，其 对杜氏乳酸链球菌的GI 50 = 8.9μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.003
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 3,28-diacetoxy-18,19-epoxylupane 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(1S,3R,4R,7S,9R,12R,13S,16R,19S)-7-acetyloxy-4,8,8,12,13-pentamethyl-21,23-dioxo-22-phenyl-19-propan-2-yl-20,22,24-triazaheptacyclo[14.8.2.03,12.04,9.013,25.019,26.020,24]hexacos-25-en-16-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  杂环甜菜碱衍生物的合成及抗利什曼活性

  摘要：

  桦木素，一种天然存在的丰富的三萜，可通过四个步骤转化为3,28-二-O-乙酰基acetyl- 12,18-二烯。在3,28-二-O-乙酰基lu- 12,18-二烯的存在下，用碘代苯二乙酸酯将各种4-取代的脲唑氧化为相应的脲嗪时，会生成新的杂环桦木衍生物。在微孔板分析中以50μM的浓度检测了这些betulin衍生物对抑制致死性内脏利什曼病的物种Leishmania donovani axenic amastigotes的生长的能力。胃肠道50测定最有效化合物的浓度（50％生长抑制的浓度），并评估其对人巨噬细胞THP-1的细胞毒性。还检查了对在巨噬细胞中生长的杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性。3,28-二-O-乙酰基lupa- 12,18-二烯和4-甲基尿嘧啶之间的杂环加合物是最有效的衍生物，其 对杜氏乳酸链球菌的GI 50 = 8.9μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.003