2-Azidoformanilide | 86652-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Azidoformanilide
• 英文别名: N-formyl-2-azidoaniline；N-(2-azidophenyl)formamide
• CAS: 86652-68-8
• 化学式: C₇H₆N₄O
• 分子量: 162.151
• InChiKey: AFMYCLHXRDHFDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azidoformanilide 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以83%的产率得到2-azidophenyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis o f 2-Azidophenylisocyanide

  摘要：

  2-叠氮基苯异氰酸酯可用于通过四组分缩合合成β-内酰胺。通过不同方法制备该化合物进行了比较。以2-氨基苯甲酸为起始物，经过2-氨基苯甲酰胺的霍夫曼降解合成是首选方法。

  DOI：

  10.1515/znb-1986-0127
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hypobromide 、 氨 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-Azidoformanilide
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis o f 2-Azidophenylisocyanide

  摘要：

  2-叠氮基苯异氰酸酯可用于通过四组分缩合合成β-内酰胺。通过不同方法制备该化合物进行了比较。以2-氨基苯甲酸为起始物，经过2-氨基苯甲酰胺的霍夫曼降解合成是首选方法。

  DOI：

  10.1515/znb-1986-0127

文献信息

• Template Synthesis of Benzannulated N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：F. Ekkehardt Hahn、Volker Langenhahn、Nicole Meier、Thomas Lügger、Wolf Peter Fehlhammer

  DOI：10.1002/chem.200390079

  日期：2003.2.3

  yield the 2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-ylidene complexes 12 (M=Cr) and 13 (M=W). Double deprotonation of the cyclic NH,NH-carbene ligands in 12 and 13 with KOtBu and reaction with two equivalents of allyl bromide yields the N,N'-dialkylated benzannulated N-heterocyclic carbene complexes 14 (M=Cr) and 15 (M=W). The molecular structures of complexes 9 and 11-15 were confirmed by X-ray diffraction studies

  2-叠氮基苯基异氰化物（7）与[M（CO）（5）（thf）]（M = Cr，W）反应生成异氰酸酯络合物[M（CO）（5）（7）]（M = Cr 8，M = W 9）。配合物8和9在异氰​​酸酯配体的叠氮基官能团上与叔膦如三苯基膦反应，得到2-三苯基膦亚氨基苯基异氰酸酯配合物10（M ＝ Cr）和11（M ＝ W）。可以用H（2）O / HBr水解配合物10和11中的极性三苯基膦亚氨基苯基官能团，得到三苯基膦氧化物和含有不稳定的2-氨基苯基异氰化物配体的配合物。该配体通过伯胺在异氰酸酯碳原子上的分子内亲核攻击而自发地环化，得到2,3-二氢-1H-苯并咪唑-2-亚烷基络合物12（M = Cr）和13（M = W）。环状NH的双重去质子 12和13中的NH-卡宾配体与KOtBu并与两当量的烯丙基溴反应生成N，N'-二烷基化的苯环的N-杂环卡宾配合物14（M = Cr）和15（M = W）。通过X
• EL-SHIHI, TAHA;HERRMANN, R., Z. NATURFORSCH., 1986, 41, N 1, 132-133
  作者：EL-SHIHI, TAHA、HERRMANN, R.

  DOI：——

  日期：——