[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate | 1193366-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 1193366-67-4
• 化学式: C₅₇H₅₂O₁₅S
• 分子量: 1009.1
• InChiKey: KSDVWYSFYLPSSK-SXCDRAPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  从唾液酸、乳糖和丝氨酸轻松合成肿瘤相关碳水化合物抗原神经节苷脂 GM3

  摘要：

  神经节苷脂 GM3 [α-Neu5Ac-(2,3)-β-Gal-(1,4)-β-Glc-(1,1)-Cer; 1] 被认为是一种重要的肿瘤相关糖类抗原，可用于肿瘤疫苗的开发。在这项研究中，开发了一种简便且收敛的 GM3 合成策略，并从最容易获得的化合物唾液酸、乳糖和 L-丝氨酸开始制备三个构建块。神经酰胺苷元 9 由 L-丝氨酸分 13 步构建，总产率为 6%，而乳糖基三氯乙酰亚胺酯 14 由乳糖分 7 步合成，产率为 25%。以我组开发的新型N-乙酰-5-N,4-O-恶唑烷酮保护的对甲苯硫代唾液酸15为供体，苯甲酰基保护的乳糖神经酰胺二醇23的唾液酸化反应以54%的收率成功完成。我们的策略在五个步骤中提供了更短的 GM3 线性全合成，总产率为 26%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900778
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以96%的产率得到[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从唾液酸、乳糖和丝氨酸轻松合成肿瘤相关碳水化合物抗原神经节苷脂 GM3

  摘要：

  神经节苷脂 GM3 [α-Neu5Ac-(2,3)-β-Gal-(1,4)-β-Glc-(1,1)-Cer; 1] 被认为是一种重要的肿瘤相关糖类抗原，可用于肿瘤疫苗的开发。在这项研究中，开发了一种简便且收敛的 GM3 合成策略，并从最容易获得的化合物唾液酸、乳糖和 L-丝氨酸开始制备三个构建块。神经酰胺苷元 9 由 L-丝氨酸分 13 步构建，总产率为 6%，而乳糖基三氯乙酰亚胺酯 14 由乳糖分 7 步合成，产率为 25%。以我组开发的新型N-乙酰-5-N,4-O-恶唑烷酮保护的对甲苯硫代唾液酸15为供体，苯甲酰基保护的乳糖神经酰胺二醇23的唾液酸化反应以54%的收率成功完成。我们的策略在五个步骤中提供了更短的 GM3 线性全合成，总产率为 26%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900778

文献信息

• Facile Synthesis of Tumor-Associated Carbohydrate Antigen Ganglioside GM₃from Sialic Acid, Lactose, and Serine
  作者：Guo-wen Xing、Li Chen、Fen-fen Liang

  DOI：10.1002/ejoc.200900778

  日期：2009.12

  Ganglioside GM3 [α-Neu5Ac-(2,3)-β-Gal-(1,4)-β-Glc-(1,1)-Cer; 1] is considered as an important tumor-associated carbohydrate antigen, which can be used in the development of tumor vaccine. In this study, a facile and convergent synthetic strategy for GM3 was developed, and the preparation of three building blocks started from the most readily available compounds sialic acid, lactose, and L-serine. Ceramide

  神经节苷脂 GM3 [α-Neu5Ac-(2,3)-β-Gal-(1,4)-β-Glc-(1,1)-Cer; 1] 被认为是一种重要的肿瘤相关糖类抗原，可用于肿瘤疫苗的开发。在这项研究中，开发了一种简便且收敛的 GM3 合成策略，并从最容易获得的化合物唾液酸、乳糖和 L-丝氨酸开始制备三个构建块。神经酰胺苷元 9 由 L-丝氨酸分 13 步构建，总产率为 6%，而乳糖基三氯乙酰亚胺酯 14 由乳糖分 7 步合成，产率为 25%。以我组开发的新型N-乙酰-5-N,4-O-恶唑烷酮保护的对甲苯硫代唾液酸15为供体，苯甲酰基保护的乳糖神经酰胺二醇23的唾液酸化反应以54%的收率成功完成。我们的策略在五个步骤中提供了更短的 GM3 线性全合成，总产率为 26%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)