lauric acid-(4-tert-butyl-phenyl ester) | 32604-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: lauric acid-(4-tert-butyl-phenyl ester)
• 英文别名: lauric acid-(4-tert-butyl-phenyl ester)；Laurinsaeure-(4-tert-butyl-phenylester)
• CAS: 32604-38-9
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: GSMFXVVAVRVRMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 1-叔丁基-3-碘苯 在 C₃₃H₂₀F₆NP 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到lauric acid-(4-tert-butyl-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  用可见光照射还原消除：吖啶-Pd 催化的芳基卤化物与羧酸的交叉偶联

  摘要：

  尽管最近在有机合成中过渡金属/光氧化还原双重催化取得了巨大进展，但在可见光照射下可以更有效地利用光能的单一过渡金属催化仍然不发达。在此，我们报告了用于可见光诱导的过渡金属催化的光敏膦吖啶双齿配体的设计，期望电子接受吖啶部分将产生高反应性缺电子金属中心，通过金属对配体电荷进行还原消除转移（MLCT）。使用这些配体，我们实现了钯催化的芳基卤化物与羧酸在可见光照射下的交叉偶联反应。膦基吖啶配体的电子调谐不仅能够在蓝光照射下使用各种芳基卤化物作为偶联配偶体，包括反应性较低的芳基氯，而且还实现了低能量绿光和红光的交叉使用耦合。实验机理研究证明，芳基酯的还原消除是由膦基吖啶-连接的芳基钯 (II) 羧酸盐配合物的光照射诱导的。理论计算表明，由于缺电子吖啶支架，在过渡态下，通过光诱导分子内电子转移（即 MLCT）降低 Pd 中心的电子密度，促进了激发态的还原消除。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09318

文献信息

• Photoinduced Specific Acylation of Phenolic Hydroxy Groups with Aldehydes
  作者：Tairin Kawasaki、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.202008897

  日期：2020.10.5

  specifically acylate phenolic hydroxyl groups through a radical pathway. When a mixture of an aldehyde and a phenol in ethyl acetate is irradiated with blue light in the presence of iridium and nickel bromide catalysts at ambient temperature, phenoxyl and acyl radicals are transiently generated in situ and cross‐couple to furnish an ester. Aliphatic hydroxy groups remain untouched under the reaction conditions

  据报道，一种方便的方法是通过自由基途径特异性地酰化酚羟基。当在室温下在铱和溴化镍催化剂的存在下，用蓝光照射醛和苯酚在乙酸乙酯中的混合物时，会在原位瞬间生成苯氧基和酰基自由基，并进行交叉偶合以提供酯。在反应条件下，脂肪族羟基保持不变。
• Aelony, Journal of the American Oil Chemists' Society, 1955, vol. 32, p. 170
  作者：Aelony

  DOI：——

  日期：——