3-hydroxy-2-methylene-3-(4-formylphenyl)propanenitrile | 1118072-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methylene-3-(4-formylphenyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-[(4-Formylphenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1118072-18-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: GNMVTUKYIXZAGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.5 °C
• 沸点：
  414.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 、 2-吡啶-1-鎓-1-基乙醇氯化物 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到3-hydroxy-2-methylene-3-(4-formylphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [HyEtPy]Cl–H₂O: an efficient and versatile solvent system for the DABCO-catalyzed Morita–Baylis–Hillman reaction

  摘要：

  一个非常高效和多功能的溶剂系统，[HyEtPy]Cl–H₂O，已经被开发并用于DABCO催化的Morita–Baylis–Hillman反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra02102b

文献信息

• Morita–Baylis–Hillman reaction in eutectic solvent under aqueous medium
  作者：Sanhu Zhao、Hangyu Zhi、Mi Zhang、Qin Yan、Jianfeng Fan、Jinchang Guo

  DOI：10.1039/c6ra04710f

  日期：——

  A series of deep eutectic solvents (DESs) based on choline chloride were prepared and used in the Morita–Baylis–Hillman (M–B–H) reaction. Research showed that the composite solvent (1ChCl/2Gly DES–H2O) is a very effective solvent media for all substrates tested. Under the mild reaction conditions, DABCO catalyzed M–B–H reactions proceed very quickly and efficiently. It is particularly important that

  制备了一系列基于氯化胆碱的深共熔溶剂（DES），并将其用于Morita-Baylis-Hillman（M–B–H）反应。研究表明，复合溶剂（1ChCl / 2Gly DES–H 2 O）对于所有测试的底物都是非常有效的溶剂介质。在温和的反应条件下，DABCO催化的M–B–H反应非常快速有效地进行。在反应结束时，固体M–B–H加合物悬浮在反应系统中尤为重要，这可以通过简单过滤来获得。在先前的文献中没有报道这种简单的产品加工。复合溶剂（1ChCl / 2Gly DES–H 2O）无需任何激活过程即可直接重用。六个周期后，产量几乎保持不变。该方案具有显着的优点，例如成本低，易于加工和方便地使用DES，这可能有助于开发用于连续化学过程的新型溶剂系统。
• Synthesis of Novel Poly(ethyleneglycol)-400 Ionic Liquid and Its Application in Morita–Baylis–Hillman Reaction
  作者：San-Hu Zhao、Qian-Jun Zhang、Xin-E Duan、Li-Heng Feng

  DOI：10.1080/00397911.2010.517889

  日期：2011.11.15

  Novel Poly(ethyleneglycol)-400 ionic liquid containing imidazolium cations have been synthesized by the atom-efficient reaction of 1,2-dimethylimidazole with p-toluenesulfonate; the p-toluenesulfonate provides the anionic component of the resultant ionic liquid. It have been used for the first time as a new solvent for the Morita-Baylis-Hillman reaction under ambient conditions. A wide variety of aldehydes and active olefins participate very efficiently, resulting in good to excellent yields of products.