dimethyl (Z)-2-(1-phenylhex-1-enyl)malonate | 1334177-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (Z)-2-(1-phenylhex-1-enyl)malonate
• 英文别名: (Z)-dimethyl 2-(1-phenylhex-1-enyl)malonate；dimethyl 2-[(Z)-1-phenylhex-1-enyl]propanedioate
• CAS: 1334177-36-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: BUFOPFDFGXRPTD-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(1-phenylhex-1-enyl)malonate 在 正丁基锂 、 乙酸-D1 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 以89%的产率得到dimethyl 2-deuterio-2-[(Z)-1-phenylhex-1-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯二羧酸盐与有机锂和有机锌的开环反应

  摘要：

  已经研究了环丙烯二羧酸盐与有机锂和有机锌的开环反应。有机锂和二烷基或二苯基锌提供了一系列 1-链烯基丙二酸酯，在环丙烯部分较少取代的 sp2 杂化碳上受到有机金属试剂的有机基团的攻击。机理研究证明阴离子和二价阴离子中间体都参与了与有机锂的反应。苯基环丙烯二羧酸酯和苯基溴化锌进行开环二聚反应得到 1,4-烯炔产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201588
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 dimethyl 2-phenylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到dimethyl (Z)-2-(1-phenylhex-1-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯二羧酸盐与有机锂和有机锌的开环反应

  摘要：

  已经研究了环丙烯二羧酸盐与有机锂和有机锌的开环反应。有机锂和二烷基或二苯基锌提供了一系列 1-链烯基丙二酸酯，在环丙烯部分较少取代的 sp2 杂化碳上受到有机金属试剂的有机基团的攻击。机理研究证明阴离子和二价阴离子中间体都参与了与有机锂的反应。苯基环丙烯二羧酸酯和苯基溴化锌进行开环二聚反应得到 1,4-烯炔产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201588

文献信息

• A Convenient Domino Access to Substituted Alkyl 1,2-Dihydropyridine-3-carboxylates from Propargyl Enol Ethers and Primary Amines
  作者：David Tejedor、Gabriela Méndez-Abt、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.200902140

  日期：2010.1.11

  All at once: Microwave irradiation of a metal‐free mixture of propargyl enol ethers and primary amines generates substituted alkyl 1,2‐dihydropyridine‐3‐carboxylates in excellent yields through a domino process (see scheme). The obtained 1,2‐dihydropyridines feature four possible diversity points and a chemical handle for complexity‐diversity generation (carboxylic ester at the C3 position).

  一下子：微波照射炔丙基烯醇醚和伯胺的无金属混合物，可以通过多米诺工艺以极好的收率生成取代的1,2-二氢吡啶-3-羧酸烷基酯（请参见方案）。所获得的1,2-二氢吡啶具有四个可能的多样性点，并具有产生复杂性-多样性（C 3位置的羧酸酯）的化学手法。
• A Microwave-Assisted Domino Rearrangement of Propargyl Vinyl Ethers to Multifunctionalized Aromatic Platforms
  作者：David Tejedor、Gabriela Méndez-Abt、Leandro Cotos、Miguel A. Ramirez、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.201003532

  日期：2011.3.14

  H makes a difference! A novel reactivity profile of propargyl vinyl ethers has been developed, which is controlled by the presence of a hydrogen atom at the homopropargylic position (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group). This strategy was conveniently used to construct multifunctionalized phenolic platforms, including salicylaldehydes and the corresponding ketone derivatives.

  H有所作为！已开发了炔丙基乙烯基醚的新型反应性谱，该分布是由在均炔丙基位置上存在氢原子控制的（请参见方案； EWG =吸电子基团）。该策略可方便地用于构建包括水杨醛和相应的酮衍生物在内的多功能酚平台。