(S)-4-(2,4-diacetoxybenzyl)-3-acetyloxazolidin-2-one | 931527-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (S)-4-(2,4-diacetoxybenzyl)-3-acetyloxazolidin-2-one
• 英文别名: [4-[[(4S)-3-acetyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl]-3-acetyloxyphenyl] acetate
• CAS: 931527-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₇
• 分子量: 335.313
• InChiKey: QOAOAEZPZPNVKM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2,4-diacetoxybenzyl)-3-acetyloxazolidin-2-one 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(2,4-dihydroxyphenyl)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体（S）-7-羟基-3-氨基-3,4-二氢-2 H -1-苯并吡喃在（+）-鞘磷脂中的合成

  摘要：

  （S）-7-羟基-3-氨基-3,4-二氢-2 H -1-苯并吡喃是（+）-鞘磷脂的全合成的关键合成中间体，已在> 98％ee中制备。关键的合成步骤是（i）酪氨酸衍生的苯酚的氧化脱芳香化作用；（ii）暴露于Thiele反应条件下，将生成的对苯二酚乙酸酯转化为相应的间苯二酚；以及（iii）直接形成用甲醇钠处理N- Boc保护的4-（2-乙酰氧基苄基）恶唑烷-2-酮时，形成苯并吡喃环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.006
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(4-(benzyloxy)benzyl)-3-acetyloxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.92h， 生成 (S)-4-(2,4-diacetoxybenzyl)-3-acetyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体（S）-7-羟基-3-氨基-3,4-二氢-2 H -1-苯并吡喃在（+）-鞘磷脂中的合成

  摘要：

  （S）-7-羟基-3-氨基-3,4-二氢-2 H -1-苯并吡喃是（+）-鞘磷脂的全合成的关键合成中间体，已在> 98％ee中制备。关键的合成步骤是（i）酪氨酸衍生的苯酚的氧化脱芳香化作用；（ii）暴露于Thiele反应条件下，将生成的对苯二酚乙酸酯转化为相应的间苯二酚；以及（iii）直接形成用甲醇钠处理N- Boc保护的4-（2-乙酰氧基苄基）恶唑烷-2-酮时，形成苯并吡喃环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.006