2,2-bis(trifluoromethylmercapto)malonic acid diethyl ester | 76079-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(trifluoromethylmercapto)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Bis(trifluormethylthio)malonsaeurediethylester；Diethyl 2,2-bis(trifluoromethylsulfanyl)propanedioate
• CAS: 76079-93-1
• 化学式: C₉H₁₀F₆O₄S₂
• 分子量: 360.298
• InChiKey: RHWCQGHLIJBLLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(trifluoromethylmercapto)malonic acid diethyl ester 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到Ethyl 2,2-Bis<(trifluoromethyl)thio>acetate
  参考文献：
  名称：

  Darstellung von bis（trifluoromethylthiothioketen）（CF 3 S）2 C = C = O

  摘要：

  双（三氟甲硫基）乙烯酮（CF 3 S）2 C = C = O是通过（CF 3 S）2 CHC（O）OH脱水或从（CF 3 S）2 CHC（O）Cl完全去除HCl合成的表征。介绍了烯酮的一些反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83949-4
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基硫氯 、 2-三氟甲基巯基丙二酸二乙酯 在 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2,2-bis(trifluoromethylmercapto)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Darstellung von bis（trifluoromethylthiothioketen）（CF 3 S）2 C = C = O

  摘要：

  双（三氟甲硫基）乙烯酮（CF 3 S）2 C = C = O是通过（CF 3 S）2 CHC（O）OH脱水或从（CF 3 S）2 CHC（O）Cl完全去除HCl合成的表征。介绍了烯酮的一些反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83949-4

文献信息

• Synthesis and Electrophilic Trifluoromethylthiolation Properties of 1-Methyl-4-(trifluoromethylthio)piperazine (MTTP)
  作者：Seyedesahar Miraghaee、Teruo Umemoto、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02293

  日期：2024.8.2

  one-step reaction from commercial materials, is a shelf-stable and powerful electrophilic trifluoromethylthiolating (CF3S) reagent with wide reactivity profile. Activation of 1 with triflic acid (TfOH) yields two reactive species A and B, depending on the molar ratios of TfOH/1. B showed unprecedented high reactivity, making possible the trifluoromethylthiolation of electron-deficient aromatic systems. In

  环状二胺 1-甲基-4-(三氟甲硫基)哌嗪 (MTTP, 1 ) 由商业材料通过一步反应制备而成，是一种储存稳定、功能强大的亲电子三氟甲基硫基化 (CF 3 S) 试剂，具有广泛的反应活性。用三氟甲磺酸 (TfOH) 活化1会产生两种活性物质A和B ，具体取决于 TfOH/ 1的摩尔比。 B表现出前所未有的高反应活性，使得缺电子芳族体系的三氟甲硫基化成为可能。此外， B在酸性条件下完成了活性亚甲基化合物的三氟甲硫基化。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.4.2, page 117 - 172
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Perfluorchlormethylmercapto-heterocyclen XI ClnF3−nCS-substituierte malonsaeureathylester und pyrazole
  作者：M. Bauer、A. Haas、H. Muth

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82387-8

  日期：1980.8
• BAUER M.; HAAS A.; MUTH H., J. FLUOR. CHEM., 1980, 16, NO 2, 129-136
  作者：BAUER M.、 HAAS A.、 MUTH H.

  DOI：——

  日期：——