(1'R,2'R,3'S,4'R,5'S)-4'-[2-chloro-6-(2,5-dimethoxybenzylamino)purin-9-yl]-2',3'-dihydroxybicyclo[3.1.0]hexane | 1078961-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'R,2'R,3'S,4'R,5'S)-4'-[2-chloro-6-(2,5-dimethoxybenzylamino)purin-9-yl]-2',3'-dihydroxybicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,5S)-4-[2-chloro-6-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylamino]purin-9-yl]bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
• CAS: 1078961-95-1
• 化学式: C₂₀H₂₂ClN₅O₄
• 分子量: 431.879
• InChiKey: YQPCMZCRQXUVAU-GHVWTTSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(2,5-dimethoxybenzyl)-9-((3aR,3bR,4aS,5R,5aS)-2,2-dimethylhexahydrocyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-9H-purin-6-amine 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1'R,2'R,3'S,4'R,5'S)-4'-[2-chloro-6-(2,5-dimethoxybenzylamino)purin-9-yl]-2',3'-dihydroxybicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  选择性 A(3) 腺苷受体拮抗剂，源自含有双环 [3.1.0] 己烷环系统的核苷。

  摘要：

  我们已经制备了 50 种修饰的腺苷衍生物和相应的 (N)-methanocarba 核苷系列，其中含有双环 [3.1.0] 己烷环系统代替核糖部分。在三种亚型腺苷受体 (AR) 的结合试验和 A3 AR 的功能试验中检查了这些化合物。NH 的修饰降低了一组含有 50-尿醛酰胺部分的 9-核苷衍生物的 H 键合能力；然而，这些衍生物没有显示出作为选择性 A3 AR 拮抗剂所需的活性，如 50-N,N-二甲基脲酰胺所发生的那样。然而，缺乏 40-羟甲基的截短的 (N)-methanocarba 类似物是人类 A3 AR 的高效选择性拮抗剂。这些化合物是使用 50-羧基中间体的还原性自由基脱羧从 D-核糖合成的。一种效率较低的合成方法始于 L-核糖，它类似于 (N)-methanocarba A3AR 激动剂的已发表合成。化合物 33b-39b（N6-3-卤代苄基和相关的芳烷基衍生物）是有效的 A3AR

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.007

文献信息

• Selective A3 adenosine receptor antagonists derived from nucleosides containing a bicyclo[3.1.0]hexane ring system
  作者：Artem Melman、Ben Wang、Bhalchandra V. Joshi、Zhan-Guo Gao、Sonia de Castro、Cara L. Heller、Soo-Kyung Kim、Lak Shin Jeong、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.007

  日期：2008.9

  We have prepared 50-modified derivatives of adenosine and a corresponding (N)-methanocarba nucleoside series containing a bicyclo[3.1.0]hexane ring system in place of the ribose moiety. The compounds were examined in binding assays at three subtypes of adenosine receptors (ARs) and in functional assays at the A3 AR. The H-bonding ability of a group of 9-riboside derivatives containing a 50-uronamide

  我们已经制备了 50 种修饰的腺苷衍生物和相应的 (N)-methanocarba 核苷系列，其中含有双环 [3.1.0] 己烷环系统代替核糖部分。在三种亚型腺苷受体 (AR) 的结合试验和 A3 AR 的功能试验中检查了这些化合物。NH 的修饰降低了一组含有 50-尿醛酰胺部分的 9-核苷衍生物的 H 键合能力；然而，这些衍生物没有显示出作为选择性 A3 AR 拮抗剂所需的活性，如 50-N,N-二甲基脲酰胺所发生的那样。然而，缺乏 40-羟甲基的截短的 (N)-methanocarba 类似物是人类 A3 AR 的高效选择性拮抗剂。这些化合物是使用 50-羧基中间体的还原性自由基脱羧从 D-核糖合成的。一种效率较低的合成方法始于 L-核糖，它类似于 (N)-methanocarba A3AR 激动剂的已发表合成。化合物 33b-39b（N6-3-卤代苄基和相关的芳烷基衍生物）是有效的 A3AR