9-(ethylthio)fluorene | 60147-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(ethylthio)fluorene
• 英文别名: 9-ethylsulfanyl-9H-fluorene
• CAS: 60147-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: STHANWXWTQUQJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.5-47.0 °C
• 沸点：
  375.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(ethylthio)fluorene 生成 芴
  参考文献：
  名称：

  LEBER, JACK D.;ELLIOTT, JOHN D., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 6849-6850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,9-bis(ethylthio)-9H-fluorene 在 sodium methylate 、 亚磷酸二甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到9-(ethylthio)fluorene
  参考文献：
  名称：

  用磷试剂部分还原二硫缩醛

  摘要：

  衍生自二芳基酮和单芳基酮的无环二硫代缩醛 1 用四碘化二磷或膦酸二甲酯进行单脱硫。来自 9,9-双(乙硫基)-9H-芴与三碘化磷反应的副产物 5 表明阴离子物质的中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2842

文献信息

• Base-Promoted Oxidative C(sp³ )-S Bond Cross-Coupling of Inactive Fluorenes and Thiols for the Synthesis of 9-Monothiolated Fluorenes
  作者：Yafeng Liu、Xinglong Yuan、Kexin Su、Yuan Tian、Baohua Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201801806

  日期：2019.2.21

  A highly efficient and selective C(sp3)–S bond cross‐coupling method for the synthesis of 9‐thiolated fluorenes through a direct thiolation at 9‐C(sp3)–H of fluorenes with thiols is described.

  描述了一种高效且选择性的C（sp 3）-S键交叉偶联方法，该方法通过在9-C（sp 3）-H处将巯基与巯基直接硫醇化来合成9-巯基芴。
• Novel adducts of sulfides and 4-substituted 1,2,4-triazoline-3,5-diones ( TAD ) A similarity of TAD and singlet oxygen( 1O2 )
  作者：Wataru Ando、Kenji Ito、Toshikazu Takata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87740-0

  日期：——

  The 4-substituted 1,2,4-triazoline-3,5-diones( ) afford with sulfides( ) having acidic α-hydrogens the 1,4-disubstituted urazoles( ). Reactivity of the triazolinedione shows similarity in possible reaction modes with that of singlet oxygen.

  4-取代的1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（）与具有酸性α-氢的硫化物（）一起提供1,4-二取代的脲唑（）。三唑啉二酮的反应性在可能的反应模式中与单线态氧相似。
• THE EFFECTS OF THE NEIGHBORING METHOXYCARBONYL GROUP AND SULFUR ATOM(S) IN THE CARBON–SULFUR BOND CLEAVAGE AND THE ESTER EXCHANGE IN FLUORENE SYSTEMS
  作者：Waro Nakanishi、Hitoshi Nakanishi、Yuko Yanagawa、Yoshitsugu Ikeda、Michinori Oki

  DOI：10.1246/cl.1983.105

  日期：1983.1.5

  occurs by attack of a nucleophile at sulfur if a leaving group is sufficiently stable. The pseudo-first-order rate constans for the reaction of 1a and methoxycarbonyl-substituted 9-ethylthiofluorenes have suggested that the methoxycarbonyl group at 1-position exerts through space interaction with sulfur atom(s). The rate constants for ester exchange in 1-methoxycarbonylfluorene and its derivatives have

  9,9-双(乙硫基)芴 (1a) 与乙硫醇钠在甲醇中反应得到 9-乙硫芴和二乙基二硫化物，表明如果离去基团足够稳定，C-S 键会因亲核试剂在硫的攻击而发生断裂。1a 和甲氧基羰基取代的 9-乙基硫芴反应的准一级速率常数表明 1-位的甲氧基羰基通过与硫原子的空间相互作用发挥作用。1-甲氧基羰基芴及其衍生物中酯交换的速率常数已经在相邻硫参与的基础上进行了讨论。
• Reactions of triplet carbenes with sulfides and disulfides: ylide vs. radical formation
  作者：A. Alberti、D. Griller、A. S. Nazran、G. F. Pedulli

  DOI：10.1021/ja00271a035

  日期：1986.5
• (Thio)urea Organocatalyst Equilibrium Acidities in DMSO
  作者：Gergely Jakab、Carlo Tancon、Zhiguo Zhang、Katharina M. Lippert、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ol300307c

  日期：2012.4.6

  Bordwell's method of overlapping indicators was used to determine the pK(a) values of some of the most popular (thio)urea organocatalysts via UV spectrophotometric titrations. The incremental effect of CF3 groups on acidic strength was also investigated. The pic's are in the range of 8.5-19.6. The results may lead to a better understanding of noncovalent organocatalysis and may aid in future catalyst development.