2-(4-溴苯氧基)乙胺盐酸盐 | 663941-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-溴苯氧基)乙胺盐酸盐
• 英文名称: 2-(4-bromophenoxy)ethan-1-amine hydrochloride
• 英文别名: 2-(4-bromophenoxy)ethanamine hydrochloride；[2-(4-Bromophenoxy)ethyl]amine hydrochloride；2-(4-bromophenoxy)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 663941-79-5
• 化学式: C₈H₁₀BrNO*ClH
• mdl: MFCD12547053
• 分子量: 252.538
• InChiKey: NYTNYFFFMUXATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲酰苯甲酸 、 2-(4-溴苯氧基)乙胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  发现新的双重作用机制 Src 信号和微管蛋白聚合抑制剂（KX2-391 和 KX2-361）

  摘要：

  发现有效的肽定点酪氨酸激酶抑制剂仍然是一个难以实现的目标。在本文中，我们描述了两种抑制酪氨酸激酶 Src 的临床候选药物的发现。化合物1是 3 期临床试验候选药物，与现有标准疗法相比，它可能为光化性角化病 (AK) 提供一流的局部治疗，具有良好的疗效和显着更低的毒性。化合物2是一项 1 期临床试验候选药物，可能为恶性胶质母细胞瘤提供一流的治疗，并在动物模型中诱导 30% 的长期肿瘤完全缓解。这些化合物的发现策略反复利用分子建模，以及越来越详细的概念化合物证明的合成和测试，直到得出最终的临床候选药物。随后进行的作用机制 (MOA) 研究表明，微管蛋白聚合抑制是第二个 MOA。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00164
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-溴苯氧基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  具有锥虫杀虫活性的强效，可逆和竞争性Cruzain抑制剂的发现：一种基于结构的药物设计方法。

  摘要：

  对来自铅样和片段样亚组的近400万种化合物进行的虚拟筛选能够鉴定出锥虫锥虫克鲁萨因酶的一种小分子抑制剂（1），该酶已被证明是恰加斯病的药物靶标。随后进行的全面的基于结构的药物设计和结构-活性关系研究导致发现氨基甲酰基咪唑为有效，可逆和竞争性的克鲁萨因抑制剂。最有效的氨基甲酰基咪唑抑制剂（45）表现出高亲和力，Ki值为20 nM，在体外和体内均表现出抗克鲁维酵母的活性。此外，最有前途的化合物在体内降低了寄生虫负担，并且在100 mg / kg的剂量下未显示毒性。这些氨基甲酰基咪唑在结构上有吸引力，非肽类，易于制备和合成修饰。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.9b00802

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of primary amine HX salts from halides and 7 M ammonia in methanol
  作者：Mark G. Saulnier、Kurt Zimmermann、Charles P. Struzynski、Xiaopeng Sang、Upender Velaparthi、Mark Wittman、David B. Frennesson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.146

  日期：2004.1

  on a variety of alkyl halides, as well as mesylates and tosylates. Benzylamines are obtained from benzyl halides without significant amounts of the secondary amine side products that result without microwave heating. Direct isolation of even highly volatile primary amines as their hydrogen halide salts makes the method ideal for use in parallel synthesis.

  直接从相应的卤化物进行的伯胺卤化氢盐的原子经济合成避免了产生大量的仲胺副产物，并且仅需蒸发溶剂即可获得产物，产率通常大于90％。该程序在130°C下于7 M氨的甲醇溶液（Aldrich）中进行0.5至2.5 h的微波辐射，并处理多种烷基卤化物，甲磺酸酯和甲苯磺酸酯。从苄基卤化物获得苄胺，而没有大量的仲胺副产物，而无需微波加热即可得到。直接分离高挥发性的伯胺作为卤化氢盐，使得该方法非常适合用于平行合成。