3-chloro-4,6-bis(ethoxymethoxy)-2-(2-oxohept-6-en-1-yl)benzoic acid | 1559072-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4,6-bis(ethoxymethoxy)-2-(2-oxohept-6-en-1-yl)benzoic acid
• CAS: 1559072-10-4
• 化学式: C₂₀H₂₇ClO₇
• 分子量: 414.883
• InChiKey: QLJPWUFCTAFNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基戊-4-烯-1-胺 、 3-chloro-4,6-bis(ethoxymethoxy)-2-(2-oxohept-6-en-1-yl)benzoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以81 mg的产率得到3-chloro-4,6-bis(ethoxymethoxy)-N-methyl-2-(2-oxohept-6-en-1-yl)-N-(pent-4-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  radicicol 的大环内酰胺类似物的合成及其与热休克蛋白 Hsp90 的结合

  摘要：

  一系列天然存在的间苯二甲酸内酯自由基的大环内酰胺类似物已经从甲基或亚磺酸盐中合成，包括氯化、保护两个酚基和水解为苯甲酸等 7 个步骤。形成双阴离子并用 Weinreb 酰胺淬灭导致甲苯甲基酰化，随后形成酰胺和闭环复分解形成大环内酰胺。酚基的最终脱保护得到所需的大环内酰胺，通过等温滴定量热法和蛋白质 X 射线晶体学研究了其与酵母 Hsp90 的 N 末端结构域的结合。

  DOI：

  10.1039/c3ob42211a
• 作为产物：
  描述：

  chloro-3-dihydroxy-4,6-methyl-2-benzoate de methyle 在 水 、 仲丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3-chloro-4,6-bis(ethoxymethoxy)-2-(2-oxohept-6-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  radicicol 的大环内酰胺类似物的合成及其与热休克蛋白 Hsp90 的结合

  摘要：

  一系列天然存在的间苯二甲酸内酯自由基的大环内酰胺类似物已经从甲基或亚磺酸盐中合成，包括氯化、保护两个酚基和水解为苯甲酸等 7 个步骤。形成双阴离子并用 Weinreb 酰胺淬灭导致甲苯甲基酰化，随后形成酰胺和闭环复分解形成大环内酰胺。酚基的最终脱保护得到所需的大环内酰胺，通过等温滴定量热法和蛋白质 X 射线晶体学研究了其与酵母 Hsp90 的 N 末端结构域的结合。

  DOI：

  10.1039/c3ob42211a