Potassium;2-(2-methyl-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indol-8-yl)acetate | 1037808-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Potassium;2-(2-methyl-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indol-8-yl)acetate
• CAS: 1037808-70-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₂O₂*K
• 分子量: 282.384
• InChiKey: YJCMGAJNWZVVIG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.55
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-8-yl acetonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以50.5%的产率得到Potassium;2-(2-methyl-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indol-8-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  羧甲基化吡啶并吲哚抗氧化剂作为醛糖还原酶抑制剂：合成，活性，分配和分子建模。

  摘要：

  从有效的六氢吡啶并吲哚抗氧化剂斯托巴定开始，合成了一系列羧甲基化的四氢和六氢吡啶并吲哚衍生物，并测试了其对醛糖还原酶的抑制作用，醛糖还原酶是一种涉及糖尿病并发症病因的酶。用常规方法测定大鼠晶状体醛糖还原酶的体外抑制作用。（2-苄基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚-8-基）-乙酸（5b）和（2-苯乙基-2,3， 4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚-8-基）-乙酸（5c）是该系列中最有效的化合物，其活性在微摩尔范围内，显示出无竞争性的抑制作用。除了酸性功能的重要性之外，当比较四氢和六氢吡啶并吲哚同类物时，亲脂性芳香族主链的空间构象对抑制效果有很大影响。通过测量相应的抑制活性来确定相对紧密相关的醛还原酶的选择性。新化合物的抗氧化作用已在DPPH测试和脂质体膜模型中得到证明，它们被过氧自由基氧化应激。除酸性羧酸官能团外，在叔氮上还存在碱性中心，这使这些化合物易于形成

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.039

文献信息

• Carboxymethylated pyridoindole antioxidants as aldose reductase inhibitors: Synthesis, activity, partitioning, and molecular modeling
  作者：Milan Stefek、Vladimir Snirc、Paul-Omer Djoubissie、Magdalena Majekova、Vassilis Demopoulos、Lucia Rackova、Zelmira Bezakova、Cimen Karasu、Vincenzo Carbone、Ossama El-Kabbani

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.039

  日期：2008.5

  reductase was determined by measuring the corresponding inhibitory activities. Antioxidant action of the novel compounds was documented in a DPPH test and in a liposomal membrane model, oxidatively stressed by peroxyl radicals. The presence of a basicity center at the tertiary nitrogen, in addition to the acidic carboxylic function, predisposes these compounds to form double charged zwitterionic species

  从有效的六氢吡啶并吲哚抗氧化剂斯托巴定开始，合成了一系列羧甲基化的四氢和六氢吡啶并吲哚衍生物，并测试了其对醛糖还原酶的抑制作用，醛糖还原酶是一种涉及糖尿病并发症病因的酶。用常规方法测定大鼠晶状体醛糖还原酶的体外抑制作用。（2-苄基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚-8-基）-乙酸（5b）和（2-苯乙基-2,3， 4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚-8-基）-乙酸（5c）是该系列中最有效的化合物，其活性在微摩尔范围内，显示出无竞争性的抑制作用。除了酸性功能的重要性之外，当比较四氢和六氢吡啶并吲哚同类物时，亲脂性芳香族主链的空间构象对抑制效果有很大影响。通过测量相应的抑制活性来确定相对紧密相关的醛还原酶的选择性。新化合物的抗氧化作用已在DPPH测试和脂质体膜模型中得到证明，它们被过氧自由基氧化应激。除酸性羧酸官能团外，在叔氮上还存在碱性中心，这使这些化合物易于形成