[(E,2R)-8-(phenylmethoxycarbonylamino)oct-3-en-2-yl] acetate | 154499-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E,2R)-8-(phenylmethoxycarbonylamino)oct-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 154499-15-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: DYRJSLONEXHPAD-WCLQSUPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,2R)-8-(phenylmethoxycarbonylamino)oct-3-en-2-yl] acetate 在 甲醇 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以98%的产率得到benzyl N-[(E,7R)-7-hydroxyoct-5-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用Pd II催化的1,3-手性转移反应高效合成2-和2,6-取代的哌啶

  摘要：

  已经开发出一种有效且通用的方法，该方法使用Pd II催化的1，3-手性转移反应合成2-和2，6-取代的哌啶。在PdCl 2（CH 3 CN）2的存在下，各种N-保护的ζ-氨基烯丙基醇环化，得到具有高立体选择性的取代哌啶。的合成（小号） - （+） -和（- [R ）- （ - ） -毒芹碱是在3个步骤从光学纯烯丙基醇（实现小号） - 14C和（- [R - ）14C分别。尽管在CH 2 Cl中反应速度明显加快如图2所示，THF给出最高的立体选择性。发现PdCl 2（CH 3 CN）2是该转化的最佳催化剂。提出了一种可行的反应途径，该反应途径包括形成由手性仲烯丙基醇引导的Pdπ-复合物，然后进行顺氮杂叠醛化，然后进行顺式消除PdCl（OH）。

  DOI：

  10.1021/jo801926g
• 作为产物：
  描述：

  5-(Z-氨基)-1-戊醇 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 PS lipase 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(E,2R)-8-(phenylmethoxycarbonylamino)oct-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Construction of Chiral 2-Functionalized PiperidineviaEnzymatic Resolution and Palladium-catalyzed N-Alkylation

  摘要：

  通过酶解外消旋醇 (1) 得到的光学活性脲[(-)-1]在钯催化下发生环化反应，生成了哌啶 6。该反应实现了高效的分子内手性转移。化合物 6 被转化为 (+)- 科尼因和 2- 羟甲基哌啶。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.21