(E)-1-(naphthalen-1-yl)hept-1-en-3-one | 1136096-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(naphthalen-1-yl)hept-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-1-(naphthalen-4-yl)hept-1-en-3-one；(E)-1-naphthalen-1-ylhept-1-en-3-one
• CAS: 1136096-45-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: LENAHFLKZFOSJT-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(naphthalen-1-yl)hept-1-en-3-one 、 双氧水 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SYTIN V. N.; TISHCHENKO I. G., BECTH. BELORUS. YH-TA,(1987) N 1, 21-25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)hept-2-yn-1-ol 在 triazole-Au 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(E)-1-(naphthalen-1-yl)hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  三唑金促进的，从炔丙基酯和醇中有效合成烯酮：提供化学选择性，酸性和配体经济性的催化剂

  摘要：

  揭示了空气，湿气和热稳定的1,2,3-三唑配位的金（I）配合物（TA-Au）作为促进炔丙基酯重排和顺序烯化水合的有效催化剂，使烯酮具有优异的收率（最高可达产率为97％，负载为0.2％）。催化剂还可以催化更具挑战性的Meyer-Schuster重排（0.5％的负载量，最高98％的产率）。报道的反应证实TA-Au是一种化学选择性催化剂，可高效促​​进炔烃活化并改善配体经济性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100314

文献信息

• One-Pot Consecutive Reactions Based on the Synthesis of Conjugated Enones by the Re-Catalysed Meyer-Schuster Rearrangement
  作者：Elio Mattia、Alessio Porta、Valentina Merlini、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1002/chem.201201639

  日期：2012.9.17

  Re catalysis in one‐pot reactions: An atom‐economical, one‐pot strategy that involves alkyne deprotonation and a subsequent rhenium(V)‐catalysed Meyer–Schuster rearrangement of the alkynol to provide α,ß‐unsaturated enones in high yield has been developed (see scheme). Subsequent in situ hydride reduction or Diels–Alder reaction of the enones provided products in good‐to‐high overall yields.

  单锅反应中的重催化：一种原子经济的单锅策略，涉及炔烃去质子化和随后and（V）催化的炔诺醇的Meyer-Schuster重排，以提供高产率的α，ß-不饱和烯酮开发（请参阅计划）。随后进行的烯酮的原位氢化物还原或Diels-Alder反应可提供高至高总收率的产品。
• [(NHC)AuCl]-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement: scope and limitations
  作者：Rubén S. Ramón、Nicolas Marion、Steven P. Nolan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.111

  日期：2009.2

  system allowing for the synthesis of a variety of α,β-unsaturated ketones has been developed. [(NHC)AuCl] (NHCN-heterocyclic carbene) in the presence of a silver(I) salt was found to catalyze the Meyer–Schuster rearrangement, leading to α,β-unsaturated ketones from easily accessible propargylic alcohols in high yields. Catalysis was performed in a 2:1 mixture of methanol and water at 60 °C and afforded

  已经开发了允许合成多种α，β-不饱和酮的有效催化体系。发现[（NHC）AuCl]（NHC N-杂环卡宾）在银（I）盐的存在下催化Meyer-Schuster重排，从而导致易于获得的炔丙醇以高收率产生α，β-不饱和酮。在60°C的甲醇和水的2：1混合物中进行催化，即使对于叔醇和空间要求苛刻的底物，也能提供良好的收率。对本催化体系的透彻评估发现，它不适用于末端炔烃和伯醇。在这些情况下，由于形成了意外的副产物，目标分子的收率很低。
• SYTIN, V. N.;TISHCHENKO, I. G., BECTH. BELORUS. YH-TA, 1986, N 2, 26-31
  作者：SYTIN, V. N.、TISHCHENKO, I. G.

  DOI：——

  日期：——
• SYTIN V. N.; TISHCHENKO I. G., BECTH. BELORUS. YH-TA,(1986) N 3, 22-26
  作者：SYTIN V. N.、 TISHCHENKO I. G.

  DOI：——

  日期：——