1-(4-methoxybenzyl)-3,3-difluoro-4-(pyridin-3-yl)azetidin-2-one | 1000388-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-3,3-difluoro-4-(pyridin-3-yl)azetidin-2-one
• 英文别名: 3,3-difluoro-1-(4-methoxybenzyl)-4-(pyridin-3-yl)azetidin-2-one
• CAS: 1000388-08-8
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂N₂O₂
• 分子量: 304.296
• InChiKey: AHIQUIQLXSEUIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-3,3-difluoro-4-(pyridin-3-yl)azetidin-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 以49%的产率得到rac-3,3-difluoro-4-(pyridin-3-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,α-二氟-β-氨基酯 orgem-二氟-β-内酰胺作为潜在金属羧肽酶抑制剂的合成

  摘要：

  由溴二氟乙酸乙酯和亚胺（用于 β-内酰胺）或 N-（α-氨基烷基）苯并三唑（用于 β -氨基酯）进行了研究。一系列这些化合物被用于设计新型金属羧肽酶抑制剂。对这两种多功能支架进行了 N-烷基化和 N-酰化，以中等至良好的产率实现了预期目标。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800363
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Methoxybenzyl)pyridine-3-methaneimine 、 二氟溴乙酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-3,3-difluoro-4-(pyridin-3-yl)azetidin-2-one 、 ethyl 3-(4-methoxybenzylamino)-2,2-difluoro-3-(pyridin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α,α-二氟-β-氨基酯 orgem-二氟-β-内酰胺作为潜在金属羧肽酶抑制剂的合成

  摘要：

  由溴二氟乙酸乙酯和亚胺（用于 β-内酰胺）或 N-（α-氨基烷基）苯并三唑（用于 β -氨基酯）进行了研究。一系列这些化合物被用于设计新型金属羧肽酶抑制剂。对这两种多功能支架进行了 N-烷基化和 N-酰化，以中等至良好的产率实现了预期目标。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800363

文献信息

• Chemoselective and stereoselective synthesis of gem-difluoro-β-aminoesters or gem-difluoro-β-lactams from ethylbromodifluoroacetate and imines during Reformatsky reaction
  作者：Nicolas Boyer、Philippe Gloanec、Guillaume De Nanteuil、Philippe Jubault、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.058

  日期：2007.12

  The chemoselective and stereoselective synthesis of gem-difluoro-beta-amiinoesters or genz-difluoro-beta-lactams was investigated from ethylbromodifluoroacetate and imines during Reformatsky reaction. Influence of various reaction parameters, such as nature of the amine part, nature of the chiral auxiliary, was evaluated. High levels of stereoselectivity (up to 98%) were obtained for gem-difluoro-beta-aminoesters and gem-difluoro-beta-lactams using either (R)-phenylglycinol or (R)-methoxyphenylglycinol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.