2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-benzohydroximoyl-1-thio-β-D-glucopyranose | 126647-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-benzohydroximoyl-1-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(N-hydroxy-C-phenylcarbonimidoyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126647-38-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₀S
• 分子量: 483.496
• InChiKey: JXNITLIEBGOJMJ-YRIDSSQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-benzohydroximoyl-1-thio-β-D-glucopyranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.75h， 以46%的产率得到(1S)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-glucitol-spiro[1.5]-3-(phenyl)-1,4,2-oxathiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel design principle validated: Glucopyranosylidene-spiro-oxathiazole as new nanomolar inhibitor of glycogen phosphorylase, potential antidiabetic agent

  摘要：

  2-Naphthyl-substituted glucopyranosylidene-spiro-oxathiazole prepared following a novel design principle was found to be the best known glucose analogue inhibitor of rabbit muscle glycogen phosphorylase b (K-i 160 nM). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.052
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-benzohydroximoyl-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基螺旋杂环作为糖原磷酸化酶的有效抑制剂

  摘要：

  通过NBS介导的相应的葡糖基-羟肟基硫代酸酯的螺环化，可以高收率制备葡糖基亚烷基-螺-1,4,2-氧杂噻唑。为了合成具有氮原子而不是硫原子的类似的吡喃吡喃基-螺-1,2,4-恶二唑啉，尝试的环化导致杂环的芳构化并带有吡喃糖基环。酶促测量表明，一些基于葡萄糖的抑制剂在微摩尔范围内具有活性。在 迄今为止已知的基于葡萄糖的抑制剂中，2-萘基取代的1,4,2-氧杂噻唑显示出对RMGPb的最佳抑制作用（K i = 160 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.080