(S)-2-(thiophen-3-yl)propanenitrile | 1421692-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-2-(thiophen-3-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(thiophen-3-yl)propanenitrile；(2S)-2-thiophen-3-ylpropanenitrile
• CAS: 1421692-27-4
• 化学式: C₇H₇NS
• 分子量: 137.205
• InChiKey: NGQRJRQNZYNRSW-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl-1,1-dimethyl-N-(2-(thiophen-3-yl)prop-1-en-1-ylidene)silanamine 在 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(S)-2-(thiophen-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Protonation of Silyl Ketene Imines

  摘要：

  An efficient catalytic and highly enantioselective protonation of silyl ketene imines is described. The reaction is catalyzed by the chiral phosphoric acids TRIP or STRIP in the presence of a stoichiometric amount of methanol as the proton source and silyl acceptor. A variety of substituted racemic silyl ketene imines have been transformed into highly enantioenriched nitriles.

  DOI：

  10.1021/ja312141b

文献信息

• Electrophotocatalytic Decoupled Radical Relay Enables Highly Efficient and Enantioselective Benzylic C–H Functionalization
  作者：Wenzheng Fan、Xueyao Zhao、Yunshun Deng、Pinhong Chen、Fei Wang、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c09366

  日期：2022.11.30

  molecule synthesis, spanning from feedstocks upgradation to late-stage modification of complex molecules. Herein, we report a highly efficient and sustainable method for enantioselective benzylic C–H cyanation by merging electrophoto- and copper catalysis. A novel catalytic system allows one to independently regulate the hydrogen atom transfer step for benzylic radical formation and speciation of Cu(II)/Cu(I)

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• Copper-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Cyanation of Benzylic Acids Promoted by Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Zhaoxia Li、Guang’an Zhang、Yue Song、Miaomiao Li、Zhongxian Li、Wei Ding、Junliang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00816

  日期：2023.5.5

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