(3R)-3-((2S,3R,5S)-3-(benzyloxy)-5-methyl-1-tosylpiperidin-2-yl)butane-1,2-diol | 1373120-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-((2S,3R,5S)-3-(benzyloxy)-5-methyl-1-tosylpiperidin-2-yl)butane-1,2-diol
• CAS: 1373120-79-6
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₅S
• 分子量: 447.596
• InChiKey: WNJDAVXMXSRKGJ-JZTWFARTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-((2S,3R,5S)-3-(benzyloxy)-5-methyl-1-tosylpiperidin-2-yl)butane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (2S,3R,5S)-3-benzyloxy-2-((S)-but-3-yn-2-yl)-5-methyl-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  A Piperidine Chiron for the Veratrum Alkaloids

  摘要：

  A Veratrum piperidine chiron was prepared over 11 steps (7.9% yield) from (-)-citronellal. Three methods for the installation of the propargylic side chain onto a cyclic enamide are presented.

  DOI：

  10.1021/jo2026228
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-3-bromo-5-methyl-1-tosylpiperidin-2-ol 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α: 、 水 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 171.08h， 生成 (3R)-3-((2S,3R,5S)-3-(benzyloxy)-5-methyl-1-tosylpiperidin-2-yl)butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A Piperidine Chiron for the Veratrum Alkaloids

  摘要：

  A Veratrum piperidine chiron was prepared over 11 steps (7.9% yield) from (-)-citronellal. Three methods for the installation of the propargylic side chain onto a cyclic enamide are presented.

  DOI：

  10.1021/jo2026228