6-methyl-2-pyridinemonothiocarbohydrazone | 128409-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-pyridinemonothiocarbohydrazone
• 英文别名: 1-amino-3-[(6-methylpyridin-2-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 128409-79-0
• 化学式: C₈H₁₁N₅S
• 分子量: 209.275
• InChiKey: NFMLUMHSFQKGBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.33
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯基异氰酸酯 、 6-methyl-2-pyridinemonothiocarbohydrazone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-3-[[(6-methylpyridin-2-yl)methylideneamino]carbamothioylamino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  2-Acetylpyridine thiocarbonohydrazones. Potent inactivators of herpes simplex virus ribonucleotide reductase

  摘要：

  A series of 2-acetylpyridine thiocarbonohydrazones was synthesized for evaluation as potential antiherpetic agents. The compounds were prepared by the condensation of 2-acetylpyridine with thiocarbonohydrazide followed by treatment with isocyanates or isothiocyanates. Many were found that were potent inactivators of ribonucleotide reductase encoded by HSV-1 and weaker inactivators of human enzyme. Several thiocarbonohydrazones (e.g. 38 and 39) inactivated HSV-1 ribonucleotide reductase at rate constants as much as seven times that of lead compound 2. In general, those substituted with weak electron-attracting groups offered the best combination of potency and apparent selective activity against the HSV-1 enzyme. Seven new thiocarbonohydrazones (21, 25, 31, 36, 38, 39, and 40) were apparently greater than 50-fold more selective than 2 against HSV-1 ribonucleotide reductase versus human enzyme. The results indicated new compounds worthy of further study as potentiators of acyclovir in combination topical treatment of herpes virus infections.

  DOI：

  10.1021/jm00090a022
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 、 硫代卡巴肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到6-methyl-2-pyridinemonothiocarbohydrazone
  参考文献：
  名称：

  作为有前途的抗氧化剂和抗菌剂的新型 2-吡啶单（硫）甲腙的合成和表征。实验和理论方法

  摘要：

  2-吡啶单（硫代）碳腙的四种新衍生物是按照已知程序通过甲醛与碳酰肼和硫代碳酰肼的缩合合成的。使用 FT-IR、NMR 和 UV-Vis 光谱对获得的化合物进行表征，并通过元素分析确定其纯度。在生物活性研究中，四种衍生物进行了抗氧化和抗菌研究，显示出显着的结果。所有获得的有关生物活性的结果都得到 TD-DFT 计算的支持。比较起来，单硫代甲腙显示出比单硫腙好得多的活性。作为潜在生物活性化合物表征的一部分，理论上预测了合成化合物的电离常数，

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210326