(5Z,13E)-(8R,9S,11R,12R)-9,11-Bis(acetoxy)-15-oxo-16,17,18,19,20-pentanor-prostadienoic Acid Methyl Ester | 58611-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,13E)-(8R,9S,11R,12R)-9,11-Bis(acetoxy)-15-oxo-16,17,18,19,20-pentanor-prostadienoic Acid Methyl Ester
• CAS: 58611-87-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇
• 分子量: 380.438
• InChiKey: FQFQMIGPZMKQNA-RYVISACVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,13E)-(8R,9S,11R,12R)-9,11-Bis(acetoxy)-15-oxo-16,17,18,19,20-pentanor-prostadienoic Acid Methyl Ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 15-(2-benzothienyl)-16,17,18,19,20-pentanorprostaglandin F_2α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗硝化作用的前列腺素类似物。1.修改欧米茄链。

  摘要：

  欧米茄链中修饰的新型前列腺素类似物是通过乙烯基醛1a-e与多种有机金属试剂的反应制备的，这是合成的关键步骤。与天然前列腺素F2α相比，在大鼠中具有相似的抗硝化作用，类似物4、7和10的效价高40倍，而类似物11的效价高50--100倍。

  DOI：

  10.1021/jm00179a010
• 作为产物：
  描述：

  甲酰甲撑基三苯基磷 在 苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (5Z,13E)-(8R,9S,11R,12R)-9,11-Bis(acetoxy)-15-oxo-16,17,18,19,20-pentanor-prostadienoic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Novel acetylenic prostaglandin analogs

  摘要：

  光学活性和拉氏混合的前列腺素衍生物的化学式为##STR1##其中R.sub.1为--OR.sub.5; --NHSO.sub.2 CH.sub.3; 或--O--CH.sub.2--U--V; R.sub.5为氢、烷基、芳基或杂环基团; U为直链键、羰基或羰氧基; V为苯基，其上取代有1-3个苯基、1-2个碳原子的烷氧基或卤素，最好是溴; R.sub.2为氢或1-5个碳原子的烷基; R.sub.3为烷基、取代或未取代的环烷基、1-5个碳原子的直链或支链烷基，当R.sub.1如上所述时，取代有芳基或取代芳基; 或者当R.sub.1为--OR.sub.5'、--NHSO.sub.2 CH.sub.3或--O--CH.sub.2--U--V且R.sub.5'为芳基或杂环基团，U和V如上所述时，R.sub.3为芳基或取代芳基基团; R.sub.4为氢或醚或酰基残基; A为--CH.sub.2--CH.sub.2--或顺式--CH.dbd.CH--; B为--CH.sub.2--CH.sub.2--或反式--CH.dbd.CH--; D为直链键、氧或硫; Z为羰基或>CH OR.sub.4，其中OR.sub.4在α-或β-位置; X y为##STR2##当Z为>CH OR.sub.4--时，或##STR3##或--CH.dbd.CH--当Z为羰基时; 当R.sub.1为羟基时，与碱形成的生理兼容盐比天然存在的前列腺素具有更长的活性。

  公开号：

  US04073934A1

文献信息

• DE2517771
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——