4-[2-Oxo-5-phenyl-furan-(3E)-ylidenemethyl]-benzonitrile | 760179-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-Oxo-5-phenyl-furan-(3E)-ylidenemethyl]-benzonitrile
• CAS: 760179-12-2
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: NGTHVTKKGVSSED-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  274 °C
• 沸点：
  549.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-Oxo-5-phenyl-furan-(3E)-ylidenemethyl]-benzonitrile 在 乙酸铵 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[2-Oxo-5-phenyl-1,2-dihydro-pyrrol-(3E)-ylidenemethyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fluorophores related to the green fluorescent protein

  摘要：

  Imidazolin-5-one derivatives and isosteres (oxazolinones, butenolides, and pyrrolinones) of the 4-hydroxybenzylideneim-idazolinone chromophore of the GFP have been synthesized and their photophysical properties have been investigated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.072
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 3-苯丙烯溴酸酯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-[2-Oxo-5-phenyl-furan-(3E)-ylidenemethyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fluorophores related to the green fluorescent protein

  摘要：

  Imidazolin-5-one derivatives and isosteres (oxazolinones, butenolides, and pyrrolinones) of the 4-hydroxybenzylideneim-idazolinone chromophore of the GFP have been synthesized and their photophysical properties have been investigated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.072

文献信息

• An organocatalytic cis-selective approach to bicyclic δ-lactones
  作者：Dorota Kowalczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c7ob01570d

  日期：——

  A new, cis-selective, approach for the synthesis of bicyclic δ-lactones bearing a fused cyclohex-2-en-1-one moiety is described. The strategy utilizes a cascade reactivity of cyclic 1,3-diketones and 3-arylidenefuran-2(3H)-ones with the butenolide-ring-opening reaction enabling the construction of the δ-lactone framework. It benefits from broad scope, high enantioselectivity and excellent cis-diastereoselectivity

  描述了一种新的顺式-选择性的方法，用于合成带有稠合的环己-2--2--1-基部分的双环δ-内酯。该策略利用环状1,3-二酮和3-芳基呋喃-2（3 H）-的级联反应性与丁烯醇内酯开环反应，从而能够构建δ-内酯骨架。它具有广泛的应用范围，高对映选择性和出色的顺-非对映选择性。
• α,β-Unsaturated butenolides in an organocatalytic doubly annulative cascade for the preparation of 3,4-dihydrocoumarins
  作者：Dorota Kowalczyk-Dworak、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/c9ob00068b

  日期：——

  A new, organocatalytic doubly annulative cascade utilizing α,β-unsaturated butenolides and imines (derived from salicyl aldehydes and α-amino-γ-lactones) as starting materials is described. The developed strategy is based on two annulative processes: (1) initial [3 + 2]-dipolar cycloaddition allowing for the construction of a pyrrolidine ring; and (2) the butenolide-ring-opening reaction leading to

  描述了一种新的有机催化双环氧化级联反应，该反应以α，β-不饱和丁烯内酯和亚胺（衍生自水杨醛和α-氨基-γ-内酯）为原料。所开发的策略基于两个环形过程：（1）初始的[3 + 2]-偶极环加成反应可构建吡咯烷环；（2）丁烯内酯开环反应导致引入3，4-二氢香豆素骨架。已获得具有优异化学和立体化学效率的目标多环化合物。