[(2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate | 128318-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 128318-78-5
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: ULTLFXWYEXGYER-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 6-O-acetyl-4-azido-2,3,4-trideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮/ PPh 3 / Zn（N 3）2 ·2Py将醇转化为叠氮化物的有效方法

  摘要：

  在Zn（N 3）2 ·2Py的存在下，在与伯醇和仲醇的混合溶剂中处理2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮和PPh 3生成的盐会导致叠氮化物在通过反转配置获得出色的产量。六甲基磷酸三酰胺的加入大大加速了反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00788-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以54.6%的产率得到methyl 6-O-acetyl-2,3,4-trideoxy-2-C-methyl-α-D-threo-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  吡喃烯己糖醇酯与二甲基铜酸锂(I)的反应及其在合成Prelog-Djerassi内酯中的应用

  摘要：

  在两种 2-O-acetyl-3-enohexopyranosides 和包括 2-C-methyl 和 4-C-methyl 衍生物的四种 4-O-acetyl-2-enohexopyranosides 分别与二甲基铜酸锂（I）反应时，抗 SN2 '取代被证明是优先的，得到相应的C-甲基化衍生物。另一方面，SN2取代发生在无甲基支链的2-烯吡喃糖苷与D-葡萄糖三乙酸酯的反应中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1441

文献信息

• Zinc Azide Mediated Mitsunobu Substitution. An Expedient Method for the One-Pot Azidation of Alcohols
  作者：Marie Claude Viaud、Patrick Rollin

  DOI：10.1055/s-1990-26809

  日期：——

  In the presence of the diisopropyl azodicarboxylate/triphenylphosphine couple, alcohols react with zinc azide/bis-pyridine complex to give various azides via a Mitsunobu-type substitution.

  在偶氮二羧酸二异丙酯/三苯基膦的存在下，醇与叠氮化锌/双吡啶配合物反应，通过米苏诺布型取代生成各种叠氮化合物。