N-acetyl-S-[2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-L-cysteine | 1251931-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-S-[2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-L-cysteine
• CAS: 1251931-01-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₇S
• 分子量: 371.411
• InChiKey: BMOFFEHKZVFEFX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 water-d2 、 乙醇 、 氘代乙腈 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-acetyl-S-[2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-L-cysteine 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  抗癌查尔酮环氧化物抑制细胞周期和诱导细胞凋亡

  摘要：

  用于治疗胰腺癌的安全有效的化学治疗剂仍然难以捉摸。我们发现查尔酮环氧化物（1,3-二芳基-2,3-环氧丙酮）抑制了两种胰腺癌细胞系 BxPC-3 和 MIA PaCa-2 的生长。三种化合物具有活性，GI50 值为 5.6 至 15.8 µM。化合物 4a，1,3-双（3,4,5-三甲氧基苯基）-2,3-环氧丙酮，在 NCI 60-细胞系面板中的平均 GI50 为 14.1 µM。为了研究作用模式，对 BxPC-3 细胞进行了细胞周期分析。用 50 µM 4a 处理细胞导致 G2 / M 的显着积累（4a 12 小时后为 61%，未处理细胞为 15%）。细胞迅速进入凋亡。12 小时后，26% 的用 50 µM 4a 处理的细胞进入细胞凋亡，而用 100 µM 依托泊苷处理的细胞为 4%，未处理的细胞为 2%。化合物 4a 干扰了紫杉醇对微管蛋白聚合的增强，表明微管是作用位点。硫醇亲核试剂在碱性条件下与

  DOI：

  10.1002/ardp.200900261