(2R,3S)-2-amino-3-fluoro-3-phenylpropanoic acid hydrochloride | 1249791-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-amino-3-fluoro-3-phenylpropanoic acid hydrochloride
• 英文别名: (2R,3S)-β-fluorophenylalanine hydrochloride
• CAS: 1249791-83-0
• 化学式: C₉H₁₀FNO₂*ClH
• 分子量: 219.643
• InChiKey: HDQUYQJRUVIJLW-WSZWBAFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-amino-3-fluoro-3-phenylpropanoic acid hydrochloride 在 methyloxirane 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到erythro-β-fluorophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Substituted anti-β-Fluorophenylalanines

  摘要：

  A range of substituted anti-beta-fluorophenylalanines was produced from the corresponding enantiopure a-hydroxy-beta-amino esters using a stereospecific XtalFluor-E promoted rearrangement procedure as the key step. The requisite substrates are readily produced via aminohydroxylation of an alpha,beta-unsaturated ester using our lithium amide conjugate addition methodology and, following rearrangement, deprotection of the resultant enantiopure beta-fluoro-a-amino esters gives the corresponding enantiopure anti-beta-fluorophenylalanines in good yield and high diastereoisomeric purity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00880
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,αR)-2-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-azido-3-phenylpropanoate 在 sodium bromate 、 sodium dithionite 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.17h， 以66%的产率得到(2R,3S)-2-amino-3-fluoro-3-phenylpropanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Substituted anti-β-Fluorophenylalanines

  摘要：

  A range of substituted anti-beta-fluorophenylalanines was produced from the corresponding enantiopure a-hydroxy-beta-amino esters using a stereospecific XtalFluor-E promoted rearrangement procedure as the key step. The requisite substrates are readily produced via aminohydroxylation of an alpha,beta-unsaturated ester using our lithium amide conjugate addition methodology and, following rearrangement, deprotection of the resultant enantiopure beta-fluoro-a-amino esters gives the corresponding enantiopure anti-beta-fluorophenylalanines in good yield and high diastereoisomeric purity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00880

文献信息

• Fluoro-Organocatalysts: Conformer Equivalents as a Tool for Mechanistic Studies
  作者：Christof Sparr、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201003734

  日期：2010.9.3

  Fluorine in charge! The fluorine–iminium ion gauche effect has been exploited in the design of conformational probes for organocatalysis (see scheme). Stabilizing hyperconjugative [σCH→σ*CF] and/or electrostatic [N+⋅⋅⋅Fδ−] interactions render the CF bond an excellent steering group for controlling molecular topology without introducing additional steric constraints.

  含氟！在设计用于有机催化的构象探针时，已经利用了氟亚胺离子的网状效应（见方案）。稳定hyperconjugative [σ Ç  ħ →σ* C ^  ˚F ]和/或静电[N + ⋅⋅⋅F δ- ]相互作用使Ç  F键，用于控制分子拓扑而不引入额外的空间限制优异的指导小组。
• Regiodivergent Nucleophilic Fluorination under Hydrogen Bonding Catalysis: A Computational and Experimental Study
  作者：Matthew A. Horwitz、Alexander B. Dürr、Konstantinos Afratis、Zijun Chen、Julia Soika、Kirsten E. Christensen、Makoto Fushimi、Robert S. Paton、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.3c01303

  日期：2023.5.3

  regiochemical outcomes in nucleophilic fluorination reactions with alkali metal fluoride is a problem yet to be solved. Herein, two synergistic approaches exploiting hydrogen bonding catalysis are presented. First, we demonstrate that modulating the charge density of fluoride with a hydrogen-bond donor urea catalyst directly influences the kinetic regioselectivity in the fluorination of dissymmetric aziridinium

  碱金属氟化物亲核氟化反应中区域化学结果的控制程序是一个有待解决的问题。在此，提出了两种利用氢键催化的协同方法。首先，我们证明了用氢键供体尿素催化剂调节氟化物的电荷密度直接影响具有芳基和酯取代基的不对称氮丙啶盐氟化反应的动力学区域选择性。此外，我们报告了一种尿素催化的形式变色重排，这是一种热力学控制的区域化学编辑过程，由 C-F 键断裂和随后的氟化物反弹组成。这些发现提供了从单一氯胺前体获得对映体富集的氟胺区域异构体的途径，更一般地说，双）尿素基有机催化。