N-(3-methoxypropyl)barbituric acid | 230630-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(3-methoxypropyl)barbituric acid
• 英文别名: 1-(3-Methoxypropyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 230630-76-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: CQHMIDJINNUAQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxypropyl)barbituric acid 在 苄基三乙基氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.25h， 生成 6-(3-Ethyl-4-methyl-phenylamino)-3-(3-methoxy-propyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌DNA聚合酶III的6-基于苯胺尿嘧啶的抑制剂：基于在尿嘧啶N3处的取代的抗聚合酶和抗菌剂结构活性之间的关系。

  摘要：

  6-苯胺尿嘧啶（6-AUs）是dGTP类似物，可选择性抑制枯草芽孢杆菌和其他革兰氏阳性细菌的DNA聚合酶III。为了增强6-AUs作为抗菌剂的潜力，开发了一种结构-活性关系，涉及两个6-AU平台中的尿嘧啶N3位置取代：6-（3,4-三亚甲基苯胺基）尿嘧啶（TMAU）和6- （3-乙基-4-甲基苯胺基）尿嘧啶（EMAU）。合成了两个6-AU的一系列N3-烷基衍生物，并测试了它们抑制纯化的枯草芽孢杆菌DNA聚合酶III和培养中枯草芽孢杆菌生长的能力。烷基的大小从乙基到己基不等，可以增强两个平台结合聚合酶的能力，除己基外，它们还可以显着增强其抗菌效力。用更多的亲水性羟烷基和甲氧基烷基基团对EMAU平台进行N3取代，虽然略微提高了抗聚合酶III的活性，但其抗菌效力却提高了数倍。总而言之，这些研究的结果表明6-茴香胺嘧啶的环N3可以耐受相当大的尺寸和结构变化的取代基，因此可以被操纵以显着增强这种新型

  DOI：

  10.1021/jm980693i
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-甲氧基丙基)脲 、 丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到N-(3-methoxypropyl)barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌DNA聚合酶III的6-基于苯胺尿嘧啶的抑制剂：基于在尿嘧啶N3处的取代的抗聚合酶和抗菌剂结构活性之间的关系。

  摘要：

  6-苯胺尿嘧啶（6-AUs）是dGTP类似物，可选择性抑制枯草芽孢杆菌和其他革兰氏阳性细菌的DNA聚合酶III。为了增强6-AUs作为抗菌剂的潜力，开发了一种结构-活性关系，涉及两个6-AU平台中的尿嘧啶N3位置取代：6-（3,4-三亚甲基苯胺基）尿嘧啶（TMAU）和6- （3-乙基-4-甲基苯胺基）尿嘧啶（EMAU）。合成了两个6-AU的一系列N3-烷基衍生物，并测试了它们抑制纯化的枯草芽孢杆菌DNA聚合酶III和培养中枯草芽孢杆菌生长的能力。烷基的大小从乙基到己基不等，可以增强两个平台结合聚合酶的能力，除己基外，它们还可以显着增强其抗菌效力。用更多的亲水性羟烷基和甲氧基烷基基团对EMAU平台进行N3取代，虽然略微提高了抗聚合酶III的活性，但其抗菌效力却提高了数倍。总而言之，这些研究的结果表明6-茴香胺嘧啶的环N3可以耐受相当大的尺寸和结构变化的取代基，因此可以被操纵以显着增强这种新型

  DOI：

  10.1021/jm980693i