6-(benzylamino)-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)pyrimidin-4-ol | 1018480-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzylamino)-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)pyrimidin-4-ol
• 英文别名: 4-(benzylamino)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1018480-96-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 355.417
• InChiKey: UXAKNAREINRSED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-6-chloro-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)pyrimidin-4-amine 在 5-二叔丁基膦-1′,3′,5′-三苯基-1′H-[1,4′]二吡唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以20%的产率得到6-(benzylamino)-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（4-甲基磺酰基苯基）嘧啶作为前瞻性放射性配体，用于使用 PET 对 Cyclooxygenase-2 进行成像——合成、分类和放射性标记

  摘要：

  环氧合酶 2 (COX-2) 是一种诱导型酶，负责将花生四烯酸转化为前列腺素、PGG2 和 PGH2。这种酶的表达在炎症中增加。因此，使用正电子发射断层扫描 (PET) 对 COX-2 成像的探针的开发引起了人们的兴趣，因为它们可用于体内炎症的研究，并有助于开发针对 COX-2 的抗炎药物。尽管如此，仍然缺乏有效的 PET 放射性配体。我们合成了 11 种基于 2（4-甲基磺酰基苯基）嘧啶核的 COX-2 抑制剂，基于理想的因素，例如对 COX-2 的高抑制效力、对 COX-1 的极低抑制效力，我们从中选择了三种作为前瞻性 PET 放射性配体，中等亲脂性，并且适合用正电子发射器标记。这些抑制剂，通过分别用[11C]碘甲烷、[18F]2-氟溴乙烷和[d2-18F]氟溴甲烷处理6-羟基类似物(26)，以有用的产率和高摩尔活性标记。[11C]17、[18F]20 和[d2-18F]27 很容易用

  DOI：

  10.3390/molecules23112850

文献信息

• Novel 2-(4-methylsulfonylphenyl)pyrimidine derivatives as highly potent and specific COX-2 inhibitors
  作者：Aurelio Orjales、Ramón Mosquera、Beatriz López、Roberto Olivera、Luis Labeaga、M. Teresa Núñez

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.079

  日期：2008.3

  New series of 2-(4-methylsulfonylphenyl) and 2-(4-sulfamoylphenyl)pyrimidines were synthesized and evaluated for their ability to inhibit cyclooxygenase-2 (COX-2). COX-1 and COX-2 inhibitory activity of these compounds was determined using purified enzyme (PE) and human whole blood (HWB) assays. Extensive structure-activity relationship (SAR) work was carried out within these series, and a wide number of potent and specific COX-2 inhibitors were identified (HWB COX-2 IC50 = 2.4-0.3 nM and 80- to 780-fold more selective than rofecoxib). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-(4-Methylsulfonylphenyl)pyrimidines as Prospective Radioligands for Imaging Cyclooxygenase-2 with PET—Synthesis, Triage, and Radiolabeling
  作者：Michelle Cortes-Salva、Stal Shrestha、Prachi Singh、Cheryl Morse、Kimberly Jenko、Jose Montero Santamaria、Sami Zoghbi、Robert Innis、Victor Pike

  DOI：10.3390/molecules23112850

  日期：——

  Cyclooxygenase 2 (COX-2) is an inducible enzyme responsible for the conversion of arachidonic acid into the prostaglandins, PGG2 and PGH2. Expression of this enzyme increases in inflammation. Therefore, the development of probes for imaging COX-2 with positron emission tomography (PET) has gained interest because they could be useful for the study of inflammation in vivo, and for aiding anti-inflammatory

  环氧合酶 2 (COX-2) 是一种诱导型酶，负责将花生四烯酸转化为前列腺素、PGG2 和 PGH2。这种酶的表达在炎症中增加。因此，使用正电子发射断层扫描 (PET) 对 COX-2 成像的探针的开发引起了人们的兴趣，因为它们可用于体内炎症的研究，并有助于开发针对 COX-2 的抗炎药物。尽管如此，仍然缺乏有效的 PET 放射性配体。我们合成了 11 种基于 2（4-甲基磺酰基苯基）嘧啶核的 COX-2 抑制剂，基于理想的因素，例如对 COX-2 的高抑制效力、对 COX-1 的极低抑制效力，我们从中选择了三种作为前瞻性 PET 放射性配体，中等亲脂性，并且适合用正电子发射器标记。这些抑制剂，通过分别用[11C]碘甲烷、[18F]2-氟溴乙烷和[d2-18F]氟溴甲烷处理6-羟基类似物(26)，以有用的产率和高摩尔活性标记。[11C]17、[18F]20 和[d2-18F]27 很容易用