Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-fluoro-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 182923-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-fluoro-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 182923-83-7
• 化学式: C₂₅H₂₄FNO₈
• 分子量: 485.466
• InChiKey: GZFZNTLXQWCNQC-GNJRFXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-fluoro-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,6-di-O-benzyl-4-O-(chloroacetyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  核心岩藻糖基化的双触角八糖作为复杂N-聚糖糖肽的前体的合成

  摘要：

  描述了双触角和岩藻糖基化的八糖20（A的保护形式）的会聚合成。八糖20被设计用作十二糖1的前体，十二糖1是在血清和细胞表面的糖蛋白中经常发现的一种复杂的N-聚糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01394-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-fluoro-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  核心岩藻糖基化的双触角八糖作为复杂N-聚糖糖肽的前体的合成

  摘要：

  描述了双触角和岩藻糖基化的八糖20（A的保护形式）的会聚合成。八糖20被设计用作十二糖1的前体，十二糖1是在血清和细胞表面的糖蛋白中经常发现的一种复杂的N-聚糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01394-9