(E)-ethyl 3-phenyl-2-(2-o-tolylhydrazono)propanoate | 1108741-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-phenyl-2-(2-o-tolylhydrazono)propanoate
• CAS: 1108741-79-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: KZYDMQTVTMCXKI-LVZFUZTISA-N

物化性质

• 熔点：
  80.7-81.5 °C
• 沸点：
  421.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-phenyl-2-(2-o-tolylhydrazono)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 7-methyl-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolisation of 2,6-dialkyl and 2,4,6-trialkylphenylhydrazones of diketones and ketoesters

  摘要：

  Unlike the migration of a methyl group observed in the ZnCl2 or acetic acid-catalysed indolisation of phenylhydrazones, dry ethanolic HCl catalysed indolisation of 2,6-dimethyl- and 2,4,6-trimethylphenylhydrazones of various substituted butane-2,3-diones and ethyl pyruvates yields 7-methyl- and 5,7-dimethyl-3-substituted indoles indicating elimination of an ortho-methyl group during indolisation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01364-9
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酸,a-重氮基-,乙基酯 、 2-溴甲苯 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.84h， 以72%的产率得到(E)-ethyl 3-phenyl-2-(2-o-tolylhydrazono)propanoate
  参考文献：
  名称：

  由α-重氮酯合成芳基的新方法：亲核试剂的范围和局限性

  摘要：

  通过芳基锂试剂向重氮酯的亲核加成，很容易获得费歇尔吲哚合成的前体芳基hydr。通过与亚硫酰氯在醇中加热，将芳基酮以良好的产率转化为吲哚。格氏试剂也是良好的亲核试剂，而有机锌试剂则不会与重氮酯反应。芳基锂试剂是通过使在2-，3-，4-或多位具有各种取代基的芳基溴化物与n- BuLi反应制得的。将衍生自溴吡啶的亲核试剂加到重氮酯中也得到。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.028