tert-butyl (2E,4Z,6R)-6-methoxy-2,5-dimethyl-8-oxoocta-2,4-dienoate | 1196458-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2E,4Z,6R)-6-methoxy-2,5-dimethyl-8-oxoocta-2,4-dienoate
• CAS: 1196458-39-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: YWHQKWGYMWGKSB-NEXBADITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2E,4Z,6R)-6-methoxy-2,5-dimethyl-8-oxoocta-2,4-dienoate 、 碘甲基-三苯基-碘化磷 在 sodium hexamethyldisilazane 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以69%的产率得到tert-butyl (2E,4Z,6R,8Z)-9-iodo-6-methoxy-2,5-dimethylnona-2,4,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  顺序铃木-宫浦偶联反应全合成邦克里奇酸

  摘要：

  通过使用基于三个完全功能化片段的Suzuki-Miyaura偶联的收敛策略，已完成了有效的全合成（+）-邦克里奇酸（一种有效的凋亡抑制剂）。 凋亡-共轭二烯-Suzuki-Miyaura偶联-钯-邦克里奇酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216928
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E,4Z,6R)-8-hydroxy-6-methoxy-2,5-dimethylocta-2,4-dienoate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到tert-butyl (2E,4Z,6R)-6-methoxy-2,5-dimethyl-8-oxoocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  顺序铃木-宫浦偶联反应全合成邦克里奇酸

  摘要：

  通过使用基于三个完全功能化片段的Suzuki-Miyaura偶联的收敛策略，已完成了有效的全合成（+）-邦克里奇酸（一种有效的凋亡抑制剂）。 凋亡-共轭二烯-Suzuki-Miyaura偶联-钯-邦克里奇酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216928

文献信息

• Total Synthesis of Bongkrekic Acid via Sequential Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Kozo Shishido、Makoto Kanematsu、Mitsuru Shindo、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0029-1216928

  日期：2009.9

  An efficient total synthesis of (+)-bongkrekic acid, a potent apoptosis inhibitor, has been accomplished by employing a convergent strategy based on the Suzuki-Miyaura coupling of three fully functionalized segments. apoptosis - conjugated diene - Suzuki-Miyaura coupling - palladium - bongkrekic acid

  通过使用基于三个完全功能化片段的Suzuki-Miyaura偶联的收敛策略，已完成了有效的全合成（+）-邦克里奇酸（一种有效的凋亡抑制剂）。 凋亡-共轭二烯-Suzuki-Miyaura偶联-钯-邦克里奇酸