1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranose | 218937-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 218937-73-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇
• 分子量: 380.438
• InChiKey: QHOXUXYYUNUFOK-DISONHOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranose 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84 %的产率得到双丙酮半乳糖
  参考文献：
  名称：

  在 CH2Cl2 中水的帮助下，SnCl4 促进了缩醛/缩酮基团的有效裂解。

  摘要：

  缩醛化和脱缩醛是一对常规操作，用于在糖基构建块的合成中保护和脱保护糖苷的 4- 和 6- 羟基。在这项研究中，我们发现在 CH2Cl2 中的水的帮助下，用含有缩醛/缩酮基团的各种碳水化合物处理 SnCl4 导致几乎定量产率的脱缩醛/脱缩酮产物。此外，对于同时含有缩醛/缩酮和对甲氧基苄基的底物，我们还发现使用催化量的 SnCl4 会选择性地裂解对甲氧基苄基，而缩醛/缩酮基团仍然存在。此外，基于此，4,6-亚苄基糖苷可以方便地转化为4,6-OAc或4-OH，6-OAc糖苷。

  DOI：

  10.3390/molecules27238258
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲基磺酸四乙基铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.1h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  将羟基保护为 4-甲氧基苄基醚的简单有效方法

  摘要：

  摘要 以4-甲氧基苄基N-烯丙基硫代氨基甲酸酯和N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)/TfOH为催化剂，在温和条件下以良好的收率和温和的条件获得了醇的PMB醚。本方法非常快速、简单且有效。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.894526

文献信息

• ZEOLITE-MEDIATED CONVERSION OF ALCOHOLS TO<i>p</i>-METHOXYBENZYL ETHERS
  作者：G. V. M. Sharma、Sreenivas Punna、A. Ratnamala、V. Durga Kumari、M. Subrahmanyam

  DOI：10.1080/00304940409355975

  日期：2004.12

  The protection of functional groups1 is very important for the successful synthesis of complex molecules. The p-methoxybenzyl (PMB) and 3,4dimethoxybenzyl @MB) groups have proven their usefulness for the protection of hydroxy groups because of the ease with which they can be removed under neutral and mild conditions [2,3-dichloro-5,6 dicyano-benzO-l,4quinone (DDQ) in aqueous dichloromethane2 or DDQ-M~(OAC)

  官能团1的保护对于复杂分子的成功合成非常重要。对甲氧基苄基 (PMB) 和 3,4-二甲氧基苄基@MB) 基团已证明它们可用于保护羟基，因为它们可以在中性和温和条件下轻松去除 [2,3-二氯-5,6二氰基-苯并O-1,4醌(DDQ)在二氯甲烷水溶液2或DDQ-M~(OAC)中，~-C~C~]。与苄基醚基团一样，PMB 基团通常在碱性条件 4（NaH、二甲基甲酰胺）或质子或路易斯酸性条件 5（BF、*Et、O、甲苯对磺酸吡啶鎓、三氟甲磺酸、樟脑磺酸）和与其他试剂，如 4-甲氧基苄基-2-吡啶硫代碳酸酯等。～。~我们最近关于保护和保护的研究8导致了Yb（OTf）的发展，作为将醇转化为对甲氧基苄基 (PMB) 醚的催化剂。8b 许多使用均相催化剂保护醇的已知方法都有一定的局限性，例如催化剂分离和再生，由于工作中的中和而形成盐升级程序和费用。为了克服这些缺点，非均相固体酸酶催化剂可以因环境友好的条
• Zirconium(IV) Chloride Catalyzed New and Efficient Protocol for the Selective Cleavage of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers
  作者：Gangavaram V. Madhava Sharma、Ch Govardhan Reddy、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1021/jo026897v

  日期：2003.5.1

  of p-methoxybenzyl (PMB) ethers and esters has been developed by use of 20 mol % of zirconium(IV) chloride as Lewis acid in acetonitrile. The present method is very fast, and the conditions are tolerable to a variety of acid/base-sensitive protecting groups and substrates such as carbohydrates, terpenes, and amino acids. The products are obtained in good to high yields.

  通过使用20摩尔％的氯化锆（IV）作为乙腈中的路易斯酸，已经开发出一种高度选择性和高效的方法，用于解蔽对甲氧基苄基（PMB）醚和酯。本方法非常快，并且条件可耐受多种酸/碱敏感的保护基团和底物，例如碳水化合物，萜烯和氨基酸。以高至高收率获得产物。
• <i>p</i>-Chlorobenzyl Ether: A <i>p</i>-Methoxybenzyl Ether in Disguise
  作者：Agnete H. Viuff、Mads Heuckendorff、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02672

  日期：2016.11.18

  we present a straightforward conversion of the robust p-chlorobenzyl ether into the more labile and well-described p-methoxybenzyl ether using palladium catalysis. This reaction was demonstrated to be high yielding and compatible with a wide range of functionalities, thereby providing a useful supplement to the conventional ether protecting groups.

  在多官能化有机化合物的化学中，经常需要能够进行温和和选择性裂解同时在整个合成过程中仍然稳定的保护基团。在这项工作中，我们提出了使用钯催化将健壮的对氯苄基醚直接转化为更不稳定和描述得更好的对甲氧基苄基醚的方法。该反应被证明是高产率的并且与广泛的官能度相容，从而为常规的醚保护基团提供了有用的补充。
• A Facile Conversion of Alcohols into <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers (PMB-ethers) Using <i>p</i>-Methoxybenzyl Alcohol−Yb(OTf)₃
  作者：Sharma、Mahalingam

  DOI：10.1021/jo990563x

  日期：1999.11.1
• Solution and solid phase p-alkoxybenzylation of alcohols under neutral conditions
  作者：Stephen Hanessian、Huynh Hoan Khai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02531-3

  日期：1999.1

  Primary, secondary, and tertiary alcohols can be converted to p-methoxybenzyl ethers under neutral conditions in the presence of a variety of commonly used functional and protective groups. The method can be adapted to solid phase on a Wang resin, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.