4-pivaloyloxy-1-iodopentane | 82131-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-pivaloyloxy-1-iodopentane
• 英文别名: 5-iodo-2-pentyl pivalate；4-Iodo-1-methylbutyl pivalate；5-iodopentan-2-yl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 82131-08-6
• 化学式: C₁₀H₁₉IO₂
• 分子量: 298.164
• InChiKey: VENQDDSRVFFHFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 4-pivaloyloxy-1-iodopentane 生成 1-methyl-6-nitro-5-phenylhexyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of polyfunctional nitro olefins and nitroalkanes using the copper-zinc reagents RCu(CN)ZnI

  摘要：

  The addition of the copper-zinc reagents RCu(CN)ZnX to a variety of nitro olefins produces polyfunctional nitroalkanes in high yields. The intermediate zinc or copper nitronates can be directly submitted to a Nef reaction (O3,-78-degrees-C) and converted to polyfunctional ketones in a one-pot procedure. The addition of RCu(CN)ZnX to nitro olefins bearing a leaving group (RSO2, RS) in the beta-position provides pure (E)-nitro olefins in excellent yields. The reaction has been applied for the stereoselective preparation of 1,3-nitrodienes and for a Diels-Alder reaction precursor.

  DOI：

  10.1021/jo00046a027
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 sodium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-pivaloyloxy-1-iodopentane
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无催化剂的条件下，由酰基卤与环状醚或硫醚 合成正烷基末端卤代醇酯†

  摘要：

  已经开发了一种有效且环保的方案，用于在无溶剂和无催化剂的条件下制备正烷基末端卤代醇酯。通过有机酰卤将环状醚开环，得到1，4-和1，5-卤代醇，由不同的酰基进行OH保护。绿色的反应条件，简单的后处理程序，高收率和反应的底物范围广，突出了该方法的积极特性。

  DOI：

  10.1039/c4ra10499d

文献信息

• Selective cleavage of ethers by sodium iodide-acyl chloride
  作者：Akira Oku、Toshiro Harada、Kazuhiro Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86921-x

  日期：1982.1

  Cyclic and acyclic ethers are regioselectively cleaved at less substituted α-carbon-oxygen bond in the absence of Lewis acid by the reagent system of sodium iodide and acyl chlorides.

  在不存在路易斯酸的情况下，通过碘化钠和酰氯的试剂系统，在较少取代的α-碳-氧键上对环和无环醚进行区域选择性切割。
• Regiocontrolled ring opening of 2-methyltetrahydrofuran with acid chlorides and iodides
  作者：Pascal Mimero、Christine Saluzzo、Roger Amouroux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76756-6

  日期：1994.3

  Regioselective cleavage of 2-methyltetrahydrofuran with bulky acid iodides RCOI gives predominantly the primary iodides, while acid chlorides RCOCl lead to secondary chlorides almost exclusively, regardless of the nature of R.
• Mimero Pascal, Saluzzo Christine, Amouroux Roger, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 10, S 1553-1556
  作者：Mimero Pascal, Saluzzo Christine, Amouroux Roger

  DOI：——

  日期：——
• OKU, AKIRA;HARADA, TOSHIRO;KITA, KAZUHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 6, 681-684
  作者：OKU, AKIRA、HARADA, TOSHIRO、KITA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——